Question

【題目】化合F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：

請(qǐng)認(rèn)真分析和推理回答下列問題：

（1）化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱是_______、E→F的反應(yīng)類型是___________。

（2）寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：____________________。

（3）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：___________。同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體（不包括B）共有___________種：

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ②能與FeCl3溶液顯紫色，

（4）工業(yè)上以苯酚（）和烴W為主要原料制備有機(jī)物3－乙基－1，6－己二酸的合成路線流程圖如下：

提示：3－乙基－1，6－己二酸的結(jié)構(gòu)簡如下圖：

①寫出X、Z的結(jié)構(gòu)簡式：

X：_______________，Z：_____________；

②寫出苯酚與W反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。

Answer 1

【答案】羥基 氧化反應(yīng) 11 或

【解析】

（1）化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基；E→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

（2）C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；

（3）根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可以知道,由A 到C 的變化分別是：在苯酚的對(duì)位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個(gè)烷烴基(叔丁基)，然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D；

(4)比較苯酚和 的結(jié)構(gòu)可以知道，W為，根據(jù) 和 結(jié)構(gòu)可以知道， 與氫氣加成得 ， 再發(fā)生消去反應(yīng)得 ，所以X為 ， 經(jīng)兩步氧化得 ，所以Z為 ，據(jù)此答題。

（1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基；E→F引入了氧原子，屬于氧化反應(yīng)；

（2）C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式，遵循酸脫羥基，醇脫氫的原則，方程式如下：

；

（3）根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可以知道，由A 到C 的變化分別是：在苯酚的對(duì)位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個(gè)烷烴基(叔丁基)，然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為，同時(shí)滿足下列條件①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與溶液顯紫色，即有酚羥基的B的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH和-C4H9，有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，其中-C4H9有四種結(jié)構(gòu)，所以共有12種，其中除去B的結(jié)構(gòu)還有11種， 因此，本題正確答案是: 、11；

（4）①根據(jù)上面的分析可以知道，X為 ，Z為 或， 因此，本題正確答案是: ； ；

②W為，苯酚與W反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ， 因此，本題正確答案是：。