Question

【題目】L為磷酸氯喹，研究表明其對“COVID-19”的治療有明顯的療效，其合成路線如下所示：

已知：醛基在一定條件下可以還原成甲基。

回答下列問題：

(1)有機物A為糠醛，A中含氧官能團的名稱為________，A的核磁共振氫譜中有_____組吸收峰，A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。

(2)D與E之間的關(guān)系為____________，C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(3)反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為_______；反應(yīng)⑤若溫度過高會發(fā)生副反應(yīng)，其有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(4)有機物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于羧酸和酯的有______種，在這些同分異構(gòu)體中，有一種屬于羧酸且含有手性碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(5)以2—丙醇和必要的試劑合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：(用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑)__。

Answer 1

【答案】醛基、醚鍵 4 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 同分異構(gòu)體 加成反應(yīng) CH3COCH2CH=CH2（或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3） 13 CH3CH2CH(CH3)COOH

【解析】

有機物A為糠醛，根據(jù)逆推法，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故C為，則反應(yīng)①為加成反應(yīng)，B可能為，反應(yīng)④醚鍵斷裂生成，E 在濃硫酸環(huán)境下與NaBr反應(yīng)取代羥基，生成G，在無水乙醇條件下發(fā)生加成反應(yīng)，生成H，繼續(xù)在無水乙醇環(huán)境下發(fā)生消去反應(yīng)，生成I，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH3-CH(NH2)-(CH2)3-N(C2H5)2，最后與反應(yīng)生成K。

(1)有機物A為糠醛，根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，A中含氧官能團的名稱為醛基、醚鍵，A的核磁共振氫譜中有4組吸收峰，A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。

(2)D與E分子式相同，關(guān)系為同分異構(gòu)體，根據(jù)逆推法，C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)根據(jù)分子式可知，反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；反應(yīng)⑤若溫度過高會發(fā)生副反應(yīng)，包括羥基的消去反應(yīng)或成醚反應(yīng)，其有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2CH=CH2（或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3）。

(4)有機物E為，分子式為C5H10O2，其中屬于羧酸有4種，酯有9種，共計13種，在這些同分異構(gòu)體中，有一種屬于羧酸且含有手性碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)COOH。

(5)以2—丙醇和必要的試劑合成2—丙胺，根據(jù)逆推法和題中信息，。