Question

【題目】F是一種醫(yī)藥中間體，其合成路線如下部分試劑、產(chǎn)物和條件略去：

已知：

①

②

反應①的反應類型是______。

有機物A所含官能團名稱為______。

反應③的化學方程式為______。

有機物B的結構簡式為______。

反應⑤的化學方程式為______。

有機物E的結構簡式為______。

有機物E有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有5種。

①含有苯環(huán)，除此之外不含其它環(huán)狀結構：②能與新制銀氨溶液反應；

其中3種的結構簡式為、、

請寫出另外2種的結構簡式：______、______。

根據(jù)已有知識并結合相關信息，以乙炔為原料合成聚丙塊醇，請寫出相應的合成路線圖其他試劑及反應條件任選。______有機合成路線圖示例：CH2=CH2CH3CH2OH

Answer 1

【答案】加成反應 碳碳三鍵、羥基

【解析】

與HCHO發(fā)生信息①中的加成反應生成A，故A為，反應②是與氫氣發(fā)生加成反應生成，反應③是發(fā)生取代反應生成。由B的分子式、B通過一系列反應生成苯乙炔，可知B為，反應④可以是苯乙烯與溴發(fā)生加成反應生成D為，反應⑤是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成苯乙炔，結合反應⑦的產(chǎn)物，逆推E后產(chǎn)物結構為，反應⑦是E與乙酸發(fā)生酯化反應。反應⑧發(fā)生取代反應，同時有乙醇生成。反應⑨發(fā)生取代反應。

根據(jù)以上分析， (1) 反應①是與HCHO發(fā)生信息①中的加成反應生成；

(2) 有機物A的結構簡式為，所含官能團名稱為碳碳三鍵、羥基；

(3) 反應③是與HBr發(fā)生取代反應生成 ，化學方程式為；

(4) 由B的分子式、B通過一系列反應生成苯乙炔，可知B為；

(5) 反應⑤是在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成苯乙炔，化學方程式為；

(6) 結合反應⑦的產(chǎn)物，逆推E后產(chǎn)物結構為；

(7)①含有苯環(huán)，除此之外不含其它環(huán)狀結構；②能與新制銀氨溶液反應，說明含有醛基，側鏈還含有碳碳雙鍵；符合條件的的同分異構體的結構簡式為、、、、；

(8)乙炔與HCHO發(fā)生加成反應生成，然后發(fā)生加聚反應生成，合成路線流程為：. 。