Question

【題目】有機(jī)物A～M有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應(yīng)；F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng);M與足量的NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。

請(qǐng)回答：

（1）B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為____________、。

（2）反應(yīng)①～⑦中，屬于氧化反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號(hào))。

（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式__________________。

（4）D與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________。

（5）A的相對(duì)分子質(zhì)量在180～260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán)，下列確定該官能團(tuán)的哪些實(shí)驗(yàn)方法是正確的________。

A．取少量A于試管中，再加入苯振蕩，觀察分液后上層溶液顏色

B．取少量A于試管中，再加入NaOH溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調(diào)節(jié)至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色

C．取少量A于試管中，再滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸．觀察沉淀顏色

D．取少量A于試管中，再加入NaOH的醇溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調(diào)節(jié)至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色

（6）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有______種。

A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其蜂面積之比為l:1：2：6

Answer 1

【答案】24．（1）；（2）③⑥；（3）；

（4）；（5）BD；（6）2

【解析】

試題分析：F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明F分子中含有羧基，F(xiàn)與酸性高猛酸鉀溶液反應(yīng)生成M，說明M中有2個(gè)羧基，M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，所以M為對(duì)苯二甲酸；A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明A、F中都有羧基，所以反應(yīng)①為酸堿中和反應(yīng)；D中有醛基，說明③為羥基的氧化反應(yīng)，所以C中有羥基存在，C為，C在銅作催化劑的條件下與氧氣反應(yīng)生成醛，則D為，B中有羥基存在，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，后者不能被酸性高錳酸鉀氧化為對(duì)苯二甲酸，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；反應(yīng)④是消去反應(yīng)，E中存在碳碳雙鍵，反應(yīng)⑤僅僅發(fā)生碳碳雙鍵加氫的反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)上述分析，B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、

（2）根據(jù)上述分析，反應(yīng)①～⑦中，屬于氧化反應(yīng)的是③⑥；

（3）反應(yīng)④是醇與濃硫酸發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，化學(xué)反應(yīng)方程式為：。

（4）根據(jù)上述推斷，D為，D含有醛基，能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化成羧基，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（5）從反應(yīng)條件判斷A中應(yīng)含鹵素原子，檢驗(yàn)鹵素原子的方法是：①取少量A于試管中，再加入NaOH溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調(diào)節(jié)至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色，或者②取少量A于試管中，再加入NaOH的醇溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調(diào)節(jié)至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色，答案選BD。

（6）A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中存在醛基；B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明分子中存在酚羥基；C．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1:1:2:6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個(gè)甲基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)-CH2CHO,且2個(gè)甲基處于間位，另2個(gè)分別處于對(duì)位，所以F的同分異構(gòu)體有2種。