Question

（08年江蘇卷）（12分）布布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：

請回答下列問題：

⑴A長期暴露在空氣中會變質，其原因是 ______   。

⑵有A到B的反應通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是____     。（填字母）

   a． 　　b．　　c．　　d．

⑶在E的下列同分異構體中，含有手性碳原子的分子是______   。（填字母）

a．   b．   

 　 c．     d．

⑷F的結構簡式___   。

⑸D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結構簡式是______    。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結構簡式是 ______    。

Answer 1

答案：⑴酚類化合物易被空氣中的 O₂ 氧化       ⑵a        ⑶ac

⑷

⑸         或

解析：⑴A中含有酚羥基，屬于酚類化合物。暴露在空氣中變質的原因是因為其被空氣中的O₂氧化了；⑵由A到B的反應其實就是硝基取代酚類化合物鄰、對位上的氫，因此答案應選（a）。⑶手性碳原子就是該碳原子四條鍵連有四個不同的原子或原子團。觀察備選答案只能選擇（a）、（c）。⑷應該不難確定F至G的反應屬于酯的水解，H⁺的作用是將羧基恢復，在此整個反應中碳個數及碳骨架不會改變，因此由G的結構即可確定F的結構應該是：

 ，C到D的過程其實就是―CN轉化為―COOH的過程，所以，D應為，D的同分異構體H既然是一種α-氨基酸，又可以被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，所以H的結構簡式是只能是：，由H通過肽鍵連接而成的高聚物L即可確立為       。