Question

【題目】高血脂是一種常見(jiàn)的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：

已知：a、

b、RCHO

回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①所需試劑、條件分別是____________；A的化學(xué)名稱為____________。

（2）②的反應(yīng)類型是______________；A→B 的化學(xué)方程式為_________________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________；I 中所含官能團(tuán)的名稱是____________。

（4）化合物W 的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C 大14，且滿足下列條件①遇FeCl3 溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，W 的可能結(jié)構(gòu)有____種。其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

（5）設(shè)計(jì)用甲苯和乙醛為原料制備 的合成路線，其他無(wú)機(jī)試劑任選（合成路線常用的表示方式為AB目標(biāo)產(chǎn)物。____________

Answer 1

【答案】Cl2、光照 苯甲醇 取代反應(yīng) HCHO 酯基 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D（CH2Cl2），D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應(yīng)生成G，根據(jù)題給信息知G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進(jìn)一步氧化生成C為，C與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為。

（1）反應(yīng)①是甲苯轉(zhuǎn)化為，是甲苯與氯氣在光照條件下進(jìn)行；A為，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其化學(xué)名稱為苯甲醇，故答案為：Cl2、光照；苯甲醇；

（2）反應(yīng)②是含有羧基的物質(zhì)C()與含有醇羥基的物質(zhì)H()在濃硫酸催化作用下發(fā)生的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)；苯甲醇被O2催化氧化產(chǎn)生苯甲醛，所以A→B 的化學(xué)方程式為：，故答案為：取代反應(yīng)；；

（3）D是CH2Cl2，與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，2個(gè)Cl原子被羥基取代，但由于同一個(gè)C原子上有2個(gè)羥基不穩(wěn)定，會(huì)脫去1分子的水，形成甲醛HCHO，所以物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO；I為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知I所含官能團(tuán)的名稱是：酯基，故答案為：HCHO；酯基；

（4）C為，化合物W 的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C 大14，W比C多一個(gè)CH2，遇FeCl3 溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，屬于芳香族化合物含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，分別為醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置，鄰間對(duì)，最后移動(dòng)甲基，可得到10種不同結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，分別為-OH和-CH2CHO，鄰間對(duì)位共3種，所以W 的可能結(jié)構(gòu)有10+3 = 13種；其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫、峰面積比為2:2:2:1:1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：13；；

（5）苯與Cl2在光照條件下生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，苯甲醛與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成目標(biāo)物，因此合成路線為：，故答案為：。