Question

【題目】化合物A(分子式C8H8O3)為無色液體，難溶于水，有特殊香味。從A出發(fā)，可發(fā)生如下圖所示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物A硝化時(shí)可生成四種一硝基取代物，化合物H的分子式為C6H6O，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

回答下列問題：

（1）寫出下列化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式：

A________，E_______，K ________。

（2）反應(yīng)類型(Ⅰ)________，(Ⅱ)________，(Ⅲ)_______。

（3）反應(yīng)方程式：H―→K_________，C＋F―→_________。

Answer 1

【答案】或 HCHO 水解反應(yīng) 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) 取代反應(yīng) HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O

【解析】

H分子式為C6H6O，與溴反應(yīng)生成白色沉淀K，則H為，K為；A發(fā)生水解反應(yīng)得到B與C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到F，則C為醇、F為羧酸，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，而G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，則為甲酸形成的酯，故C為CH3OH，E為HCHO，F為HCOOH，G為HCOOCH3；B轉(zhuǎn)化生成D，類似醋酸鈉制備甲烷發(fā)生的脫羧反應(yīng)，D酸化得到苯酚，則A中含有酚羥基、-COOCH3，化合物A硝化時(shí)可生成四種一硝基取代物，則兩個(gè)取代基處于間位或鄰位，故A為或，B為，D為。

（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為或，E的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，K的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：或；HCHO；；

（2）反應(yīng)（Ⅰ）是A在NaOH水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成B和C，反應(yīng)（Ⅱ）是甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸甲酯；反應(yīng)（Ⅲ）是和Br2發(fā)生取代反應(yīng)，

故答案為：水解反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（3）H→K的化學(xué)方程式為：；

C+F→G的化學(xué)方程式為：HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O，

故答案為：；HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O。