Question

【題目】有機(jī)物P是某抗病毒藥物的中間體，它的一種合成路線如下

已知：X的分子式為C4H7O2Br

(1)有機(jī)物P的分子式為 ________________，N→X的反應(yīng)類型是 ________________

(2)M無支鏈，M系統(tǒng)命名的名稱為____________，E中含有的官能團(tuán)的名稱是_______________

(3)X與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________

(4)某物質(zhì)K是E的同系物，且相對分子質(zhì)量比E多14，則同時滿足下列條件K的同分異構(gòu)體共有_______種。

a.含有苯環(huán) b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

寫出分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境氫的結(jié)構(gòu)簡式____________________

(5)以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成M，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)________________________________。

Answer 1

【答案】C11H9NO2 取代反應(yīng)1-丁醇醛基 氨基5

【解析】

由A的分子式知A為甲苯，在濃硝酸和濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再被MnO2氧化為D鄰硝基苯甲醛；在用氫氣還原為E。由M的分子式C4H10O且M無支鏈，知M為正丁醇，經(jīng)過連續(xù)氧化知N為丁酸，由已知條件和P、E的結(jié)構(gòu)可知F為

CH3CH2COCOOH，由F逆推可知Y為CH3CH2CH(OH)COOH，再由Y逆推可知X(分子式為C4H7O2Br)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHBrCOOH。

(1) 根據(jù)有機(jī)物P的結(jié)構(gòu)知P的分子式為C11H9NO2；由X到Y(jié)的轉(zhuǎn)化條件可知，X發(fā)生了鹵代烴的水解反應(yīng)、再經(jīng)酸化得到Y(jié)，Y分子中既有羧基又有羥基，Y經(jīng)催化氧化生成F，F(xiàn)的分子中既有羰基又有羧基，結(jié)合N的分子式（C4H8O2）和F的分子式可知，N→X的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。答案：C11H9NO2 ；取代反應(yīng)。

(2) M的分子式為C4H10O，M無支鏈又能連續(xù)被氧化，所以M系統(tǒng)命名的名稱為1-丁醇。由P的結(jié)構(gòu)和已知和F的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2COCOOH推出E中含有的官能團(tuán)是醛基 氨基。答案：醛基 氨基。

(3) X的分子式為C4H7O2Br，X又是由1-丁醇連續(xù)被氧化后和溴發(fā)生的取代反應(yīng)，所以

X與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)某物質(zhì)K是E的同系物，且相對分子質(zhì)量比E多14，K同時滿足下列條件：a.含有苯環(huán)；b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的，說明其分子中有醛基和酰氨鍵，則K的同分異構(gòu)體有（移動取代基有鄰、間、對3種）、 ，共有5種。

分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境氫的結(jié)構(gòu)簡式。答案：5 。

(5)因?yàn)?/span>M的分子式為C4H10O，M無支鏈又能連續(xù)被氧化，所以M系統(tǒng)命名的名稱為1-丁醇，所以以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成M的合成路線為：