Question

【題目】美托洛爾是一種能降低血壓，治療心律不齊的藥物，其一種合成路線如圖所示：

回答下列問題：

(I)A官能團的名稱是____，B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(2)反應(yīng)I的反應(yīng)類型是____，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)條件是__________。

(3)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為__________。

(4)化合物H的芳香族類同分異構(gòu)體K，其性質(zhì)如下：

①能發(fā)生水解反應(yīng)

②核磁共振氫譜有4組峰．峰面積之比為9:3:2:2

寫出一種符合要求的K的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

(5)已知：

設(shè)計由對氯苯甲醛為原料制備的合成路線____。（無機試劑和反應(yīng)條件所需有機試劑任選，標(biāo)清反應(yīng)條件）

Answer 1

【答案】氨基、醛基 加成反應(yīng) 濃硫酸、加熱 + +HCl 或或或或或；

【解析】

根據(jù)合成路線圖分析，由C的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式分析，B為；根據(jù)A的分子式及反應(yīng)條件分析A為；C與H-SO3Na反應(yīng)生成D，碳氧雙鍵斷裂形成單鍵，反應(yīng)I為加成反應(yīng)；比較D和E的結(jié)構(gòu)，D與KBH4發(fā)生取代反應(yīng)生成E；E的分子式為C15H16O2，與CH3OH反應(yīng)后得到F（C16H18O2），則反應(yīng)II為脫水反應(yīng)，生成醚鍵，F的結(jié)構(gòu)為；結(jié)合G的分子式分析知F與氫氣反應(yīng)得到G（）；G與發(fā)生取代反應(yīng)生成H（），G與C3H9N反應(yīng)得到，據(jù)此分析解答。

（1）根據(jù)上述分析A為，官能團有羥基和醛基；B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：氨基、醛基；；

（2）C到D的反應(yīng)過程中，醛基中碳氧雙鍵斷裂形成碳氧單鍵，所以反應(yīng)I的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；反應(yīng)Ⅱ為羥基間的脫水反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱；故答案為：加成反應(yīng)；濃硫酸、加熱；

（3）根據(jù)上述分析反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為： + +HCl，故答案為：+ +HCl；

（4）①能發(fā)生水解反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中含有酯基；②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9:3:2:2；根據(jù)對稱性分析結(jié)構(gòu)中含有3個甲基，苯環(huán)上的取代基應(yīng)該在對位，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、、、，故答案為：或或或或或；

（5）由目標(biāo)產(chǎn)物及原料分析知，由與發(fā)生取代反應(yīng)得到，根據(jù)已知條件分析可以由得到，由與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)得到，根據(jù)合成路線圖中信息知可由得到，故答案為：。