Question

【題目】麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如下圖所示。其中A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，NHS是一種選擇性溴代試劑。

已知：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，E中含氧官能團(tuán)的名稱為______________。

(2)反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是______________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式_________________。

(4) F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_____種（不含立體異構(gòu)）：

①含有苯環(huán) ②能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為3:2:2:2:1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________(任寫一種）。F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是___________(填字母)。

a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．核磁共振儀 d．元素分析儀

(5)請(qǐng)仿照題中流程圖合成路線，設(shè)計(jì)以乙醛為起始主要原料合成強(qiáng)吸水性樹脂的合成路線，___________其他試劑任選。

Answer 1

【答案】 甲苯 羥基 NaOH溶液、加熱 14 d

【解析】A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，則 =7…8，則A的分子式為C7H8，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為，D為．E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素。

(1)A為，名稱是甲苯，E中含有的官能團(tuán)為羥基、碳碳三鍵，其中含氧官能團(tuán)是羥基，故答案為：甲苯；羥基；

(2)反應(yīng)B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)反應(yīng)條件是NaOH溶液、加熱，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：NaOH溶液、加熱；；

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式：，故答案為：；

(4)F()的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，除羧基外，可能含有乙基或2個(gè)甲基，其中含有羧基和乙基的有3種；含氧羧基和2個(gè)甲基的有6種，含有1個(gè)甲基和-CH2COOH的有3種，含有-CH2CH2COOH的1中，含有-CH(CH3)COOH的有1種，共有14種， 其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為3 : 2 :2 : 2 :1的是，F(xiàn)及同分異構(gòu)體中組成元素相同，結(jié)構(gòu)不同，由元素分析儀顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，故答案為：14；；d；

(5)乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成．合成路線流程圖為：，故答案為：。