Question

（分）苯甲酸甲酯：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃	122.4	-97	-12.3
沸點(diǎn)/℃	249	64.3	199.6
密度/g·cm－3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

（）是重要的工業(yè)原料，經(jīng)酯化和水解反應(yīng)可進(jìn)行苯甲酸甲酯的合成和皂化。

有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見(jiàn)右表。

Ⅰ苯甲酸甲酯的合成和提純。

第一步：將過(guò)量的甲醇和苯甲酸混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)；第二步：水洗提純；第三步：蒸餾提純。

(1)上述是合成和提純的有關(guān)裝置圖，請(qǐng)寫(xiě)出合成和提純苯甲酸甲酯的操作順序(填字母)C→F→    →    →    →      。

(2)C裝置中除了裝有15.0g苯甲酸和20.0mL過(guò)量的甲醇外，還需要加入___________、______________ 。

(3)步聚F向酯化完成后，卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是_____ ___  _    __；A裝置中固體Na₂CO₃作用是_______                                 __。

（4）步驟E的操作要領(lǐng)是                                                 。

（5）裝置A的分液漏斗中液體分為兩層，苯甲酸甲酯應(yīng)在     （填上、下）層；B裝置蒸餾時(shí)，接收苯甲酸甲酯前（溫度<199.6℃）錐形瓶中得到的物質(zhì)是            。

（Ⅱ）苯甲酸甲酯的皂化反應(yīng)

①                  ②                 ③

(6)裝置①中冷凝管的作用是：                                              ；

能說(shuō)明①裝置中反應(yīng)完全的現(xiàn)象是_____________。

(7) 在③中得到白色固體的質(zhì)量為5.9g。假設(shè)反應(yīng)（Ⅰ）和反應(yīng)（Ⅱ）中：蒸餾提純的效率為66.7%,加濃鹽酸苯甲酸鈉生成白色固體的轉(zhuǎn)化率為80%，其它步驟的轉(zhuǎn)化效率為100%，請(qǐng)計(jì)算酯化反應(yīng)中苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，寫(xiě)出簡(jiǎn)要計(jì)算過(guò)程：

Answer 1

（1）E  A  D  B  （2）濃硫酸  沸石（或碎瓷片）

（3）溶解稀釋未反應(yīng)的酸和醇，中和殘留的苯甲酸甲酯中的酸

（4）用一只的手指壓住分液漏斗口部的活塞并握住分液漏斗，另一只手握住活塞部位，倒置分液漏斗，反復(fù)震蕩，并旋轉(zhuǎn)活塞放氣

（5）下（因稀釋后的酸液密度約等于一，而甲酸甲酯的密度大于1）   水和甲醇

（6）冷凝回流揮發(fā)的苯甲酸甲酯      液體不分層

（7）解：設(shè)酯化反應(yīng)中苯甲酸轉(zhuǎn)化率為x，則

解析:

本題是以有機(jī)物的分離為背景的實(shí)驗(yàn)題，重在考查有機(jī)物分離的基本操作和有關(guān)計(jì)算知識(shí)。通過(guò)對(duì)題意的分析得出：運(yùn)用分液漏斗分離液態(tài)物質(zhì)的正確操作順序與方法為（1）E  A  D  B（4）用一只的手指壓住分液漏斗口部的活塞并握住分液漏斗，另一只手握住活塞部位，倒置分液漏斗，反復(fù)震蕩，并旋轉(zhuǎn)活塞放氣（2）因?yàn)橛谜麴s燒瓶作制備苯甲酸甲酯的反應(yīng)器，應(yīng)當(dāng)加入沸石，并加入濃硫酸作催化劑。

（3）根據(jù)題意可以推出，加入水作用為溶解稀釋未反應(yīng)的酸和醇，中和殘留的苯甲酸甲酯中的酸。（5）通過(guò)列表分析得出苯甲酸甲酯的密度大于1，故在下方；小于199.6℃得到的物質(zhì)應(yīng)為水和甲醇。（6）中冷凝管的作用為冷凝回流揮發(fā)的苯甲酸甲酯      液體不分層（7）根據(jù)關(guān)系式計(jì)算見(jiàn)答案。