Question

某有機物X(分子式為C₄H₆O₅)廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。為確定該有機物的結(jié)構(gòu)式特進行如下實驗(見下表)，請根據(jù)題目要求填寫下列空格。

實驗步驟	實驗內(nèi)容
①	X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
②	X與醇或羧酸在濃硫酸加熱條件下均能生成有水果香味的有機物
③	在一定條件下X的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物(不是環(huán)狀化合物)可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
④	33.5 g X與100 mL 5 mol·L-1的氫氧化鈉溶液恰好完全中和

(1)X的可能結(jié)構(gòu)簡式Ⅰ：___________，Ⅱ：___________，Ⅲ：___________。

(2)寫出X發(fā)生①反應(yīng)的化學(xué)方程式(任寫一個)：______________________。

(3)在一定條件下有機物X可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型有_________(填序號)。

A.水解反應(yīng)  B.取代反應(yīng)  C.加成反應(yīng)  D.消去反應(yīng) E.加聚反應(yīng)  F.中和反應(yīng)

(4)下列物質(zhì)與X互為同系物的是___________(填序號)，與X互為同分異構(gòu)體的是___________(填序號)。

(5)寫出X與O₂在銅作催化劑加熱的條件下發(fā)生反應(yīng)所得到的所有可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________。

Answer 1

(1)

Ⅰ：

   

（任寫一種即可）

(3)B  D  F

(4)a  bc

解析：根據(jù)題意和已知條件可以做出判斷：“X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣”說明分子中含有羥基；“X與醇或羧酸在濃硫酸加熱條件下均能生成有水果香味的有機物”說明分子中含有醇羥基和羧基；“在一定條件下X的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物(不是環(huán)狀化合物)可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)”說明分子中的醇羥基能與相鄰碳原子上的氫脫水生成雙鍵；33.5 g X即為0.25 mol，能與100 mL的5 mol· L^-1氫氧化鈉溶液即0.5 mol氫氧化鈉恰好完全中和，因此可以判斷分子中含有2個羧基.綜上所述可以推斷分子的結(jié)構(gòu)簡式為：

X的可能結(jié)構(gòu)簡式：

其他根據(jù)其結(jié)構(gòu)和官能團的性質(zhì)可以做出相應(yīng)判斷.