Question

【題目】莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

已知：有機化合物中與四個各不相同原子或基團相連的碳原子稱手性碳原子。

請回答下列問題：

(1)已知①是水解反應(yīng)，則分子中手性碳原子數(shù)是________。

(2)在加熱、鹽酸催化的條件下生成，寫出②的化學方程式________。

(3)有機物中含氧官能團的名稱為________。

(4)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，則的反應(yīng)類型為________，反應(yīng)④是綠色化學中最理想的“原子經(jīng)濟”反應(yīng)，化合物的分子式為________。

(5)同時滿足下列條件的的同分異構(gòu)體有________種。

①核磁共振氫譜有4個峰；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(6)下列有關(guān)莫沙朵林的說法正確的是________。

A.可以發(fā)生水解、取代、氧化

B.分子只有一個五元碳環(huán)

C.莫沙朵林最多可以消耗

D.能使溴的四氯化碳溶液褪色

(7)已知：設(shè)計由 制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】3 酯基、羥基 加成反應(yīng) 2

【解析】

A經(jīng)過①水解反應(yīng)，得到B戊糖，B經(jīng)過②得到C，C為，可知B為：；C經(jīng)過③，得到D，F的結(jié)構(gòu)簡式為，由題可知H為，可推出E為；D與G反應(yīng)，經(jīng)過④得到E，則G為，據(jù)此作答。

(1)根據(jù)分析B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有3個手性碳原子，即，故答案為：3；

(2)B在加熱、鹽酸催化的條件下生成C，則②的化學方程式為，故答案為：；

(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物D中含氧官能團的名稱為酯基、羥基，故答案為: 酯基、羥基；

(4)根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)原子守恒可知，該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)；根據(jù)分析可知G為，則分子式為，故答案為：加成反應(yīng)；；

(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，這說明分子中含有酯基和醛基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基；又因為核磁共振氫譜有4個峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡式有兩種，故答案為：2；

(6) A.F中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有酰胺并且氮上有氫，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故A項正確；

B. 根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子只有三個五元碳環(huán)，故B項錯誤；

C.1mol莫沙朵林含有2個酯基和1個酰胺，最多可以消耗3molNaOH，故C項錯誤；

D. F中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D項正確；

綜上正確的為AD，故答案為：AD；

(7)可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，進而與作用可生成目標物，反應(yīng)流程為，故答案為:。