Question

（2011?咸陽模擬）上海世博會(huì)英國館--種子圣殿，由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）_n]桿構(gòu)建而成．某同學(xué)從提供的原料庫中選擇一種原料X，設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如圖所示：

請(qǐng)回答：
（1）原料X是

c

，原料庫中核磁共振氫譜中有三個(gè)吸收峰的有

a

（均選填序號(hào)字母）
（2）②的反應(yīng)條件是

NaOH水溶液，加熱

；⑧的反應(yīng)類型是

加聚反應(yīng)

；D中官能團(tuán)的名稱

羧基、羥基

．
（3）⑦的化學(xué)方程式是

．

（4）C有多種同分異構(gòu)體，其中分子中含有結(jié)構(gòu)的共有

6

種．
（5）某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線：，得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M，請(qǐng)你預(yù)測M可能的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃CH₂CH（OH）COOH

．

Answer 1

分析：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可E、F中含有C=C官能團(tuán)，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則應(yīng)為，結(jié)合信息可知反應(yīng)流程應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可E、F中含有C=C官能團(tuán)，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則應(yīng)為，結(jié)合信息可知反應(yīng)流程應(yīng)為，
（1）有以上分析可知X為c，原料庫中核磁共振氫譜中有三個(gè)吸收峰的烴應(yīng)含有3種H原子，應(yīng)為a，其中b含有4種H，c、d各含2中H，
故答案為：c；a；
（2）由以上圖示可知，②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱，觀察E、F可知，由于反應(yīng)沒有脫去小分子，分子組成上沒有變化，應(yīng)為加聚反應(yīng)，D為，含有羧基和羥基，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；加聚反應(yīng)；羧基、羥基； 
（3）反應(yīng)⑦為和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）C為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中含有的為酸或酯，酸有CH₃CH₂CH₂COOH和CH₃CH（CH₃）COOH2種，酯有HCOOCH2CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CHOOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃4種，共6種，
故答案為：6；
（5）以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D可能發(fā)生的副反應(yīng)為，得到的副產(chǎn)品為CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，注意根據(jù)題給信息梳理合成流程為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．