Question

（2011?寶雞一模）化學(xué)選修5-有機化學(xué)基礎(chǔ)
已知氫化阿托醛D結(jié)構(gòu)簡式為是一種重要的化工原料．有關(guān)它的反應(yīng)如下圖所示．

請回答下列問題：
（1）氫化阿托醛的分子式為

C₉H₁₀O

，其被氧化后的含氧官能團的名稱是

羧基

．
（2）由B生成G、由C生成G的反應(yīng)條件分別是

NaOH/醇溶液

、

濃硫酸/△

．
（3）由A生成B、由G生成H的反應(yīng)類型分別是

取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

．
（4）B為一取代芳烴，由B生成C的化學(xué)方程式為

+H₂O

NaOH

+HCl

．
（5）C和E生成F的化學(xué)方程式為

+

濃硫酸

△

+H₂O

．
（6）在E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基且屬于酯類的同分異構(gòu)體共有

5

個，寫出其中的兩種

、

（填結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析：D結(jié)構(gòu)簡式為，則C→D發(fā)生催化氧化，所以C為，A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B→C為鹵代烴的水解，所以A為，B為，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成E，則E為，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，B、C均可發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為，G與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)來解答．

解答：解：D結(jié)構(gòu)簡式為，則C→D發(fā)生催化氧化，所以C為，A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B→C為鹵代烴的水解，所以A為，B為，D與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成E，則E為，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，B、C均可發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為，G與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為，
（1）D的分子式為C₉H₁₀O，D被氧化生成E，其含氧官能團為羧基，故答案為：C₉H₁₀O；羧基；
（2）B為鹵代烴，在NaOH/醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成G，C為醇，在濃硫酸/△條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故答案為：NaOH/醇溶液；濃硫酸/△；
（3）A→B為取代反應(yīng)，G→H為加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（4）B為一取代芳烴，由B生成C的化學(xué)方程式為+H₂O

NaOH

+HCl，
故答案為：+H₂O

NaOH

+HCl；
（5）C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，該反應(yīng)為+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（6）E為E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基且屬于酯類的同分異構(gòu)體有、、、、，共5種，故答案為：5；、．

點評：本題考查有機物的推斷，明確轉(zhuǎn)化中的反應(yīng)條件及碳架結(jié)構(gòu)、官能團的變化等是解答本題的關(guān)鍵，（6）為學(xué)生解答的易錯點，注意只有一個取代基且屬于酯類，題目難度中等．