Question

【化學(xué)-選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
已知：I．質(zhì)譜分析測得有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，且氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.73%．
Ⅱ．A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系

III．與羥基相連的碳上沒有氫原子的醇（結(jié)構(gòu)：）不能氧化成醛或酮．
Ⅳ．F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1．
V．E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同，H是一種具有果香味的液體．
根據(jù)以上信息回答下列問題
（1）A的分子式為

 

，A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）E的官能團(tuán)為

 

（寫化學(xué)式），反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為

 

．
（3）D還有兩種相同類別的同分異構(gòu)體在Ⅱ中沒有出現(xiàn)，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為

 

和

 

．
（4）在B的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，請寫出其反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名：

 

、

 

．
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)⑤

 

．反應(yīng)⑧

 

．
（6）若M的分子式為C₄H₂Cl₈，若不考慮立體異構(gòu)，其同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

分析：有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，由于Cl元素相對原子質(zhì)量為35.5，可推知A中含有1個Cl原子，A中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.73%，則分子中N（H）=

92.5×9.73%

1

=9，故N（C）=

92.5-35.5-9

12

=4，故A的分子式為C₄H₉Cl，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到F，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為烯、C為一氯丁烷、F為丁醇，F(xiàn)的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1，可推知F為（CH₃）₃COH，逆推可知C為（CH₃）₃CCl，B為（CH₃）₂C=CH₂，A發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，D轉(zhuǎn)化生成E，E轉(zhuǎn)化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同，則E為醛、G為羧酸，可推知A為（CH₃）₂CHCH₂Cl，順推可知D為（CH₃）₂CHCH₂OH、E為（CH₃）₂CHCHO、G為（CH₃）₂CHCOOH，G與F反應(yīng)生成一種具有果香味的液體H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，據(jù)此解答．

解答：解：有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，由于Cl元素相對原子質(zhì)量為35.5，可推知A中含有1個Cl原子，A中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.73%，則分子中N（H）=

92.5×9.73%

1

=9，故N（C）=

92.5-35.5-9

12

=4，故A的分子式為C₄H₉Cl，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到F，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為烯、C為一氯丁烷、F為丁醇，F(xiàn)的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1，可推知F為（CH₃）₃COH，逆推可知C為（CH₃）₃CCl，B為（CH₃）₂C=CH₂，A發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，D轉(zhuǎn)化生成E，E轉(zhuǎn)化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同，則E為醛、G為羧酸，可推知A為（CH₃）₂CHCH₂Cl，順推可知D為（CH₃）₂CHCH₂OH、E為（CH₃）₂CHCHO、G為（CH₃）₂CHCOOH，G與F反應(yīng)生成一種具有果香味的液體H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₉Cl，結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂Cl，
故答案為：C₄H₉Cl；（CH₃）₂CHCH₂Cl；
（2）E為（CH₃）₂CHCHO，含有的官能團(tuán)為-CHO，反應(yīng)⑦是（CH₃）₂CHCH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂C=CH₂，
故答案為：-CHO；消去反應(yīng)；
（3）（CH₃）₂CHCH₂OH的兩種相同類別的同分異構(gòu)體在Ⅱ中沒有出現(xiàn)，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃；
（4）在（CH₃）₂C=CH₂的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，其結(jié)構(gòu)為：，名稱為：反-2-丁烯，
故答案為：；反-2-丁烯；

（5）反應(yīng)⑤的反應(yīng)方程式為：，反應(yīng)⑧的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（6）分子式為C₄H₂Cl₈的有機(jī)物可以看作C₄Cl₁₀中的兩個Cl原子被兩個H原子取代，可以采取“定一移二”法確定：、、，故C₄H₂Cl₈共有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，計算確定A的分子式并結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練注意官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，對學(xué)生的理解推理有一定要求，難度中等，（6）中同分異構(gòu)體書寫，注意利用定一移二方法解答．