Question

【題目】某芳香烴X (相對分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。

己知：

(1)X的名稱是_______________，反應(yīng)①②③④⑤中屬于氧化反應(yīng)的是____________ 。

(2)反應(yīng)②③兩步能否互換____________________(填“能”或“不能”)，理由是___________________。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_____________________________。

(4) 的同系物M比其本身相對分子質(zhì)量大14，M的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件：①芳香族化合物，②能發(fā)生水解反應(yīng)，③與FeCl3溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng)，④苯環(huán)上有兩個取代基；共有________(不考慮立體異構(gòu))種。

(5)請用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機(jī)物合成最合理的方案。_____________ 。

Answer 1

【答案】 甲苯 ②⑤ 不能 因為還原得到的氨基會被氧化 9

【解析】相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8、結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為。

(1)由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為甲苯，反應(yīng)①②③④⑤中屬于氧化反應(yīng)的是②⑤，故答案為：甲苯；②⑤；

(2)反應(yīng)②是氧化甲基到羧基，反應(yīng)③是還原硝基到-NH2，根據(jù)題給信息-NH2也能被氧化，所以必須先氧化再還原，所以反應(yīng)②③不能互換，故答案為：不能；反應(yīng)②是氧化甲基到羧基，反應(yīng)③是還原硝基到-NH2，-NH2也能被氧化，所以必須先氧化再還原；

(3)反應(yīng)④為在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(4)的同系物M比其本身相對分子質(zhì)量大14，即多一個CH，M的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件：①芳香族化合物，說明有苯環(huán)，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，③與FeCl3溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，④苯環(huán)上有兩個取代基；則符合條件的M的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-COOCH3，或-OH、HCOOCH2，或-OH、CH3COO-，各有鄰間對三種，共有9種，故答案為：9；

(5)A為，在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成反應(yīng)流程圖為：故答案為：。