Question

有機(jī)化合物Ａ～E的轉(zhuǎn)化如下列反應(yīng)框圖所示， 1 mol A和2 mol H₂在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇X，X中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65％。
 (1)X的分子式為                     。
(2) A分子中所含官能團(tuán)的名稱是                      。
（3）上述轉(zhuǎn)化①～④步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)類型的是            (填序號(hào))。
(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                 。
(5) D→E的反應(yīng)方程式為                                      。

Answer 1

(1)C₄H₁₀O    (2) 醛基、碳碳雙鍵   (3)③④      (4) CH₂ClCH₂CH₂COOH
(5) HOCH₂CH₂CH₂COOH    +H₂O  (每小題2分，本題共10分)

試題分析：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有醛基，B中含有羧基。1 mol A和2 mol H₂在一定條件下恰好反應(yīng)，這說明A中可能還含有1個(gè)碳碳雙鍵。根據(jù)反應(yīng)②的條件可知，該反應(yīng)應(yīng)該是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。反應(yīng)③是氯原子的水解反應(yīng)生成羥基。即物質(zhì)D中既有羥基，也有羧基，能發(fā)生自身的酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。根據(jù)E是含有4個(gè)碳原子的五元環(huán)狀酯可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂CH₂CH₂COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClCH₂CH₂CH₂COOH，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂＝CHCH₂COOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂＝CHCH₂CHO。所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)恰好是65%。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。