Question

【題目】化合物H是一種藥物合成中間體，其合成路線(xiàn)如下：

(1)A→B的反應(yīng)的類(lèi)型是____反應(yīng)。

(2)化合物H中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是______。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。B→C反應(yīng)時(shí)會(huì)生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

(4)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。

①能發(fā)生水解反應(yīng)，所得兩種水解產(chǎn)物均含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫；

②分子中含有六元環(huán)，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知： CH2ClCH2OH。寫(xiě)出以環(huán)氧乙烷()、、乙醇和乙醇鈉為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖____。(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)

Answer 1

【答案】氧化 羰基、羧基 CH2ClCH2OH

【解析】

D→E為酯化反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C與D的碳骨架相同，且C可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，根據(jù)分子式確定含有羥基，故C為；A經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化，羥基變?yōu)轸驶�，轉(zhuǎn)化為B。B與甲醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C。E與1-溴丙烷在乙醇/乙醇鈉的條件，發(fā)生取代反應(yīng)，脫去一分子HBr，生成F。F在堿性條件下發(fā)生水解，酸化得到H。

(1)A→B的反應(yīng)，醇羥基被氧化為羰基，故反應(yīng)的類(lèi)型是氧化反應(yīng)；

(2)化合物H中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羰基、羧基；

(3)根據(jù)分析，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B→C反應(yīng)屬于加成，B分子羰基的鄰位碳?xì)滏I斷裂，氫原子與甲醛醛基的氧原子連接，碳原子與甲醛醛基的碳原子連接，但是B羰基由兩個(gè)鄰位，故有兩種可能的產(chǎn)物，則生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，所得兩種水解產(chǎn)物均含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫，故水解的產(chǎn)物中羧酸部分至少含有三個(gè)碳原子，剩下的六個(gè)碳原子組成六元環(huán)。②分子中含有六元環(huán)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明還有碳碳雙鍵，故可以是；

(5)參考E→F的反應(yīng)，酯基的α-H被鹵代烴中的烴基取代從而加長(zhǎng)碳鏈，故合成路線(xiàn)流程圖： CH2ClCH2OH 。