【題目】醫(yī)藥合成中可用下列流程合成一種治療心臟病的特效藥物(G)。

已知:RCH=CH2RCH2CH2CHO;

(1)B的核磁共振氫譜圖中有_______組吸收峰,C的名稱為_________。

(2)E中含氧官能團的名稱為_______,寫出D→E的化學方程式_______

(3)E-F的反應類型為________ 。

(4)E的同分異構(gòu)體中,結(jié)構(gòu)中有醚鍵且苯環(huán)上只有一個取代基結(jié)構(gòu)有_____種,寫出其中甲基數(shù)目最多的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______

(5)下列有關(guān)產(chǎn)物G的說法正確的是__________

A.G的分子式為C15H28O2 B.1molG水解能消耗2molNaOH

C.G中至少有8C原子共平面 D.合成路線中生成G的反應為取代反應

(6)寫出以1-丁醇為原料制備C的同分異構(gòu)體正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH,無機試劑任選。___________

【答案】 4 3-甲基丁酸 羥基 加成反應或還原反應 13 、 AD

【解析】分析:在合成路線中,C+FG為酯化反應,由F和G的結(jié)構(gòu)可推知C為:,結(jié)合已知①,可推知B為:,由F的結(jié)構(gòu)和EF的轉(zhuǎn)化條件,可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為:,再結(jié)合已知,可推知D為:。

詳解:(1)分子中有4種等效氫,故其核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰,的名稱為3-甲基丁酸,因此,本題正確答案為:. 4 ;3-甲基丁酸;

(2)中含氧官能團的名稱為羥基,根據(jù)已知可寫出D→E的化學方程式為

(3)E-F為苯環(huán)加氫的反應,其反應類型為加成反應或還原反應故答案為:加成反應或還原反應;

(4)的同分異構(gòu)體中,結(jié)構(gòu)中有醚鍵且苯環(huán)上只有一個取代基結(jié)構(gòu):分兩步分析,首先從分子組成中去掉-O-,剩下苯環(huán)上只有一個取代基結(jié)構(gòu)為:,由于丁基有4種,所以也有4種,、,第二步,將-O-插入C-C之間形成醚分別有4種、4種、3種和2種,共有13種,其中甲基數(shù)目最多的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、

所以,本題答案為:13 ;

(5)A.由結(jié)構(gòu)簡式知G的分子式為C15H28O2,故A正確; B.1molG水解能消耗1molNaOH,故B錯誤;C.G中六元碳環(huán)上的C原子為飽和碳原子,不在同一平面上,故至少有8C原子共平面是錯誤的;D.合成路線中生成G的反應為酯化反應,也屬于取代反應,故D正確;所以,本題答案為: AD

(6)1-丁醇為原料制備正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH),屬于增長碳鏈的合成,結(jié)合題干中ABC的轉(zhuǎn)化過程可知,1-丁醇先消去生成1-丁烯,再和CO/H2反應生成戊醛,最后氧化生成正戊酸,合成路線為:

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