Question

【題目】

某芳香烴A(相對分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料經(jīng)過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)。其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

已知:

I. (苯膠，易被氧化)

II. (X為Cl或Br)

III.大多數(shù)含一個支鏈苯的同系物易被酸性KMnO4氧化為苯甲酸

(1)D 的結(jié)構(gòu)簡式為:____________________，B轉(zhuǎn)化為C 的反應(yīng)類型為:________________。

(2)符合下列條件的扁桃酸的同分異構(gòu)體共有___________種。

①屬于甲酸酯 ②含有酚羥基

(3)反應(yīng)③和④順序能否對換？_______(填“能”或“不能”)；理由是:___________________。

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:________________________________。

(5)試寫出由A 合成水楊酸的合理流程圖:

①合成過程中無機試劑任選

②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:

_________________________________________________________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 13 不能 如果對換，氨基將被氧化

【解析】芳香烴A的相對分子質(zhì)量為92，分子中最大碳原子數(shù)目為=7…8，故A為，與氯氣反應(yīng)在光照條件下進行生成B，B應(yīng)為，B水解生成C，故C為，C發(fā)生催化氧化生成D，D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D為．F發(fā)生反應(yīng)信息Ⅰ生成，故F為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系故選可知，E為。

(1)由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，B()轉(zhuǎn)化為C()是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：，取代反應(yīng)；

(2)扁桃酸的同分異構(gòu)體，符合①為甲酸酯②含有酚羥基，故取代基為-OH、-CH2OOCH，有鄰、間、對三種，取代基為-OH、-CH3、-OOCH，當-CH3、-OOCH處于鄰位，-OH有4種位置，當-CH3、-OOCH處于間位，-OH有4種位置，當-CH3、-OOCH處于對位，-OH有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有3+4+4+2=13種；

(3)酸性高錳酸鉀具有強氧化性，如果對換，氨基將被氧化，故答案為：不能；如果對換，氨基將被氧化；

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：n+(n-1)H2O，故答案為：n+(n-1)H2O；

(5)和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀氧化生成，在高溫、高壓、催化劑條件下，和濃氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成，和酸反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸，所以其合成水楊酸的合理流程圖為：，故答案為：。