Question

9．一種塑料增塑劑G的合成路線如下圖．已知A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物．

試回答：
（1）反應(yīng)類型：A→B消去反應(yīng)；F→G加聚反應(yīng)．
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（3）寫出化學(xué)方程式：D→ECH₃CH₂CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂CH₂OH+HBr；C+E→FCH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（4）C₃H₆在一定條件下跟HBr反應(yīng)除D外，還可能生成的另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CHBrCH₃．
（5）A的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物的異構(gòu)體有4種．

Answer 1

分析 由G可知F為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，C為羧酸，則C為CH₃CH=CHCOOH，B為CH₃CH=CHCHO，E為CH₃CH₂CH₂OH，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，丙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為CH₃CH₂CH₂Br；
A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題．

解答 解：由G可知F為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，C為羧酸，則C為CH₃CH=CHCOOH，B為CH₃CH=CHCHO，E為CH₃CH₂CH₂OH，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，丙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為CH₃CH₂CH₂Br；
A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，應(yīng)為，
（1）通過以上分析知，反應(yīng)類型：A→B為消去反應(yīng)；F→G加聚反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）D為CH₃CH₂CH₂Br，在堿性條件下發(fā)生水解生成E，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂CH₂OH+HBr；
C為CH₃CH=CHCOOH，與E發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr或CH₃CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂CH₂OH+HBr；
CH₃CH₂CH₂OH+CH₃CH=CHCOOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）C₃H₆在一定條件下跟HBr反應(yīng)除D外，還可能生成的另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CHBrCH₃，
故答案為：CH₃CHBrCH₃；
（5）A為，酯類同分異構(gòu)體有CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₃）₂，所以有4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，以G為突破口采用逆向思維方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合反應(yīng)條件分析，易錯(cuò)點(diǎn)是D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷，要根據(jù)E判斷D，不能根據(jù)丙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式直接判斷D，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．