Question

【題目】布洛芬（Ibuprofen）為非甾體抗炎藥，具有鎮(zhèn)痛、抗炎作用。其合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A→B的反應(yīng)類型為_____ B的分子式為_____

（2）C中所含官能團(tuán)的名稱為________

（3）苯中混有A，除雜試劑為_________，分離方法為______

（4）檢驗(yàn)D中官能團(tuán)的化學(xué)方程式______________反應(yīng)類型為_____

（5）比E少4個(gè)碳原子的E的同系物，其符合下列條件的同分異構(gòu)體有___種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________

①遇FeCl3溶液顯紫色 ②苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基

③1mol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H2 ④雙鍵碳原子上不連羥基

（6）請(qǐng)結(jié)合題中所給信息和所學(xué)知識(shí)以和CH3CH2OH為原料（其它無機(jī)試劑任選）合成______________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) C12H16O 醚鍵、酯基 高錳酸鉀酸性溶液、NaOH溶液 分液 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O

（與銀氨溶液反應(yīng)也可） 氧化反應(yīng) 5

【解析】

(6)對(duì)比和CH3CH2OH與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知需要先將轉(zhuǎn)化為，在與乙醇酯化即可。

(1)對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中苯環(huán)上氫原子被代替，所以為取代反應(yīng)；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的分子式為C12H16O；

(2)C的官能團(tuán)為醚鍵、酯基；

(3)A為苯的同系物，側(cè)鏈為烷基可以被酸性高錳酸鉀氧化，生成苯甲酸，所以苯中混有A時(shí)可用高錳酸鉀酸性溶液、NaOH溶液除去A，A反應(yīng)生成苯甲酸鈉可溶于水，與苯分層，再采用分液的方法分離即可；

(4)D中官能團(tuán)為醛基，可以與新制的氫氧化銅懸濁液作用生成磚紅色沉淀，方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O，屬于氧化反應(yīng)；

(5)E的分子式為C13H18O2，則比E少4個(gè)碳原子的同系物的分子式為C9H10O2，其同分異構(gòu)體滿足：

①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；

②苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其中一個(gè)必為羥基，則另一個(gè)取代基為-C3H5O；

③1mol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H2，且另一取代基上只有一個(gè)氧原子，說明除酚羥基之外還有一個(gè)羥基；

④雙鍵碳原子上不連羥基，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、、共五種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)根據(jù)分析可知需要先將轉(zhuǎn)化為，與題目所給B得到E的流程相似，所以合成路線為。