Question

（1）①下表為烯烴類化合物與溴發(fā)生加成反應(yīng)的相對速率（以乙烯為標(biāo)準(zhǔn)）．

烯烴類化合物	相對速率
（CH3）2C=CHCH3	10.4
CH3CH=CH2	2.03
CH2=CH2	1.00
CH2=CHBr	0.04

據(jù)表中數(shù)據(jù)，總結(jié)烯烴類化合物加溴時，反應(yīng)速率與C=C上取代基的種類、個數(shù)間的關(guān)系：

C=C上取代基為烴基的反應(yīng)速率快，烴基越多反應(yīng)速率越快，C=C上取代基為鹵素原子的反應(yīng)速率慢，鹵素原子越多反應(yīng)速率越慢

．
②下列化合物與氯化氫加成時，取代基對速率的影響與上述規(guī)律類似，其中反應(yīng)速率最慢的是

D

（填代號）．
A．（CH₃）₂C=C（CH₃） ₂ B．CH₃CH=CHCH₃   C．CH₂=CH₂  D．CH₂=CHCl
（2）已知：①A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平；②2CH₃CHO+O₂

催化劑

△

2CH₃COOH．現(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯，其合成路線如圖所示．

回答下列問題：①寫出A的電子式

．
②B、D分子中的官能團(tuán)名稱分別是

羥基

、

羧基

．
③寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①

加成

，②

氧化

，④

酯化（取代）

．
④寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①

CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH

；②

2CH₃CH₂OH+O₂

Cu或Ag

△

2CH₃CHO+2H₂O

；④

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：（1）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，分析表中數(shù)據(jù)可以看出，當(dāng)乙烯分子中的H原子被甲基取代時，反應(yīng)速率加快，且甲基個數(shù)越多，反應(yīng)速率越快；當(dāng)乙烯分子中的H原子被鹵原子取代時，反應(yīng)速率減慢；
（2）由題給信息“A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平”可知A是乙烯，根據(jù)乙烯的化學(xué)性質(zhì)和題給合成路線可推知乙烯與水加成得到的產(chǎn)物B是乙醇，而與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯的D必然是乙酸，結(jié)合題中C的前后關(guān)系可推知C是乙醛，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)解答．

解答：解：（1）①分析表中數(shù)據(jù)可知，反應(yīng)速率與C=C中烴基的個數(shù)有關(guān)，烴基越多，反應(yīng)速率越大，并且當(dāng)C=C上連接鹵素時，反應(yīng)速率減小，
故答案為：C=C上取代基為烴基的反應(yīng)速率快，烴基越多反應(yīng)速率越快，C=C上取代基為鹵素原子的反應(yīng)速率慢，鹵素原子越多反應(yīng)速率越慢；
②根據(jù)題中信息“取代基對速率的影響與上述規(guī)律類似”，由表中數(shù)據(jù)可知C=C上取代基為鹵素原子的反應(yīng)速率慢，則反應(yīng)最慢的應(yīng)為D，故答案為：D；
（2）由題給信息“A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平”可知A是乙烯，根據(jù)乙烯的化學(xué)性質(zhì)和題給合成路線可推知乙烯與水加成得到的產(chǎn)物B是乙醇，而與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯的D必然是乙酸，結(jié)合題中C的前后關(guān)系可推知C是乙醛，則
①A為乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂，可知電子式為，故答案為：；
②B為乙醇，含有-OH，D為乙酸，含有-COOH-官能團(tuán)，名稱分別為羥基和羧基，故答案為：羥基；羧基；
③反應(yīng)①為乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)②為乙醇被催化氧化生成乙醛，反應(yīng)④為乙酸、乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯的反應(yīng)，故答案為：加成；氧化；酯化；
④反應(yīng)①為乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的方程式為CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH，反應(yīng)②為乙醇被催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的方程式為2CH₃CH₂OH+O₂

Cu或Ag

△

2CH₃CHO+2H₂O，反應(yīng)④為乙酸、乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH；2CH₃CH₂OH+O₂

Cu或Ag

△

2CH₃CHO+2H₂O；CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．

點(diǎn)評：本題綜合有機(jī)化學(xué)知識和化學(xué)反應(yīng)速率知識，通過分析數(shù)據(jù)總結(jié)出規(guī)律，再用此規(guī)律解決問題，這是本題最大的特點(diǎn)，本題綜合考查了重要的烴和烴的含氧衍生物的性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系．解題的關(guān)鍵在于熟練掌握乙烯、乙醇、乙酸的化學(xué)性質(zhì)，熟練掌握乙烯、乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，包含其中轉(zhuǎn)化的條件．解答時要注意按題中要求作答，把分子式、結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式等書寫規(guī)范、準(zhǔn)確，題目難度不大．