Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如圖：

（1）A的分子式為C2H2O3 ， 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為： ．
（2） 中①、②、③3個(gè)﹣OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是： ．
（3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（4）D→F的反應(yīng)類型是 ， 1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：mol．
（5）已知：
A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如圖：

Answer 1

【答案】
（1）醛基和羧基
（2）③＞①＞②
（3）
（4）取代反應(yīng)；3
（5）CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH．
【解析】解：A的分子式為C2H2O3 ， 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC﹣COOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是 ，A+B→C發(fā)生加成反應(yīng)；C和甲醇反應(yīng)生成D和副產(chǎn)物E，E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為 ；D發(fā)生取代反應(yīng)生成F；（1）A為OHC﹣COOH，A所含官能團(tuán)名稱為：醛基和羧基，所以答案是：醛基和羧基；（2）羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基，酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基，故強(qiáng)弱順序?yàn)椋孩郏劲伲劲�，所以答案是：③＞①＞②；�?）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ，所以答案是： ；（4）D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)中酚羥基、酯基水解生成的羧基、溴原子被取代生成的HBr都能和NaOH反應(yīng)，1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：3mol，所以答案是：取代反應(yīng)；3；（5）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路線流程圖為：CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH，所以答案是：CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH．