Question

利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，BAD的結(jié)構(gòu)簡式為：

BAD的合成路線如下（已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）：

試回答下列問題：

（1）Y的名稱是_________________，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式______________________；

（2）屬于取代反應(yīng)的有_______________________(填數(shù)字序號)；

（3）0.5 mol BAD最多可與含__________mol NaOH的溶液完全反應(yīng)；

（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)④：                                                    ；

B+G→ H：                                                  。

學(xué)科網(wǎng)

Answer 1

（1）丙烯              …（每空2分） （2）①②⑤  （3）3……（每空1分）學(xué)科網(wǎng)

（4）2 CH₃CH(OH)CH₃ + O₂ 2CH₃COCH₃ + 2H₂O ……（2分）學(xué)科網(wǎng)

CH₃COCH₃+2C₆H₅OH               +        + H₂O……（2分）學(xué)科網(wǎng)

解析:

本題考查有機化學(xué)中的框圖題，屬中檔題。題目可以采用正、逆兩種方式同時進(jìn)行推斷。剖析BAD可知，其中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，因此可推斷B為苯酚。由條件④知，F(xiàn)→G為醇的催化氧化，又G不能銀鏡反應(yīng)，則F中的-OH不在1號碳，結(jié)合BAD可發(fā)現(xiàn)，其結(jié)構(gòu)對稱，中間為三個碳，可聯(lián)想知為G為丙酮，故Y為丙烯。B+G→ H，其機理是丙酮上的氧與兩分子苯酚羥基對位上的H發(fā)生脫水反應(yīng)而生成的。又BAD，兩邊為對稱的酯，則應(yīng)為兩分子E（鄰羥基苯甲酸）與H發(fā)生酯化反應(yīng)而得。由此可逆向推出C、D的結(jié)構(gòu)。