Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

(1)反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為_______。

(2)中間產物C、D可以發(fā)生相同的反應類型生成相同的物質F，F具有能發(fā)生加聚反應的常見官能團，則該反應的反應類型是______；C→F的反應條件是________；D→F的反應條件是______。

(3)根據相關信息并結合已有知識，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3_______

Answer 1

【答案】 消去反應 濃硫酸、加熱 NaOH醇溶液、加熱

【解析】

(1)對比A、B結構與X的分子式，可知X結構簡式為：；

(2)C含有醇羥基，與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應產生F，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，可產生共同生成物F；F含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應產生聚合物；

(3) 與NaBH4發(fā)生還原反應產生，苯乙醇與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應產生苯乙烯，與HBr發(fā)生加成反應產生，然后與NaCN發(fā)生取代反應產生，該物質酸化，可得目標產物。

(1)對比A、B的結構與X的分子式，可知X結構簡式為：；

(2)C中含有醇羥基，與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應產生F；D中含有Br原子，由于在Br原子連接的C原子鄰位C原子上有H原子，因此可在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，可產生共同生成物F；F含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應產生聚合物。可見兩者反應類型為消去反應，C變?yōu)?/span>F的反應條件為濃硫酸、加熱；D變?yōu)?/span>F的條件為NaOH的乙醇溶液、加熱；