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【題目】某有機化合物A經李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其余為氧。現用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。

方法一:用質譜法分析得知A的相對分子質量為150。

方法二:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1:2:2:2:3,如圖A所示。

方法三:利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖B所示。請?zhí)羁眨?/span>

(1)A的分子式為________。

(2)A的分子中含一個甲基的依據是________(填選項字母)。

aA的相對分子質量 bA的分子式

cA的核磁共振氫譜圖 dA分子的紅外光譜圖

(3)寫出符合題意的A一種結構簡式_______。

【答案】 C9H10O2 bc

【解析】根據各元素的含量,結合相對分子質量確定有機物A中C、H、O原子個數,進而確定有機物A的分子式。根據紅外光譜,核磁共振氫譜確定確定A的結構簡式。

(1)有機物A中C原子個數N(C)=72%×150/12=9,有機物A中H原子個數N(H)=6.67%×150/1=10,有機物AO原子個數NO)=(172%6.67%)×150 /16=2,所以有機物A的分子式為C9H10O2;(2)A的核磁共振氫譜有5個峰,說明分子中有5種H原子,其面積之比為對應的各種H原子個數之比,由分子式可知分子中H原子總數,進而確定甲基數目,所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖,答案選bc。(3)由A分子的紅外光譜知,含有C6H5C-基團,由苯環(huán)上只有一個取代基可知,苯環(huán)上的氫有三種,H原子個數分別為1個、2個、2個。由A的核磁共振氫譜可知,除苯環(huán)外,還有兩種氫,且兩種氫的個數分別為2個、3個。由A分子的紅外光譜可知,A分子結構有碳碳單鍵及其它基團,所以符合條件的有機物A結構簡式為C6H5COOCH2CH3。

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