Question

【題目】普魯卡因M（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）可用作臨床麻醉劑，熔點(diǎn)約60 ℃。它的一條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）：

已知：B和乙醛互為同分異構(gòu)體；的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。

完成下列填空：

(1)比A多兩個(gè)碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物的名稱是____________。

(2)寫出反應(yīng)①和反應(yīng)③的反應(yīng)類型反應(yīng)①_______________，反應(yīng)③_______________。

(3)寫出試劑a和試劑b的名稱或化學(xué)式 試劑a________________，試劑b____________________。

(4)反應(yīng)②中將試劑a 緩緩滴入C中的理由是_____________________________。

(5)寫出B和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 B________________________，F________________

(6)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

①能與鹽酸反應(yīng) ②能與碳酸氫鈉反應(yīng) ③苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子

Answer 1

【答案】1,2-二甲苯（或鄰二甲苯） 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) 濃硝酸，濃硫酸 濃硫酸 防止出現(xiàn)多硝基取代的副產(chǎn)物 (CH3)2NH （任寫一種）

【解析】

B和乙醛互為同分異構(gòu)體，且的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，則B為，由F與B反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，C2H7N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3C﹣NH﹣CH3。由普魯卡因M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（），可知C6H6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與環(huán)氧乙烷發(fā)生類似加成反應(yīng)得到C為，對(duì)比C、D分子式可知，C發(fā)生硝化反應(yīng)得到D，由普魯卡因M的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)，故D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到E為，E與HOCH2CH2N（CH3）2發(fā)生酯化反應(yīng)得到G為，G中硝基被還原為氨基得到普魯卡因，據(jù)此解答。

（1）比A多兩個(gè)碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物為，名稱是1，2﹣二甲苯，故答案為1，2﹣二甲苯；

（2）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于還原反應(yīng)，故答案為取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；

（3）反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，試劑a為濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)③為酯化反應(yīng)，試劑b為濃硫酸，故答案為濃硝酸、濃硫酸；濃硫酸；

（4）反應(yīng)②中將試劑a緩緩滴入C中的理由是：防止出現(xiàn)多硝基取代的副產(chǎn)物，故答案為防止出現(xiàn)多硝基取代的副產(chǎn)物；

（5）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：H3C﹣NH﹣CH3，故答案為；H3C﹣NH﹣CH3；

（6）一種同時(shí)滿足下列條件的D（）的同分異構(gòu)體：①能與鹽酸反應(yīng)，含有氨基，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)，含有羧基，③苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子，可以是含有2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體為等，故答案為。