Question

【題目】有機(jī)物M的合成路線如下圖所示：

已知：R—CH=CH2 R—CH2CH2OH 請(qǐng)回答下列問題：

（1）有機(jī)物B的系統(tǒng)命名為___________。

（2）F中所含官能團(tuán)的名稱為___________，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為_______________。

（3）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。

（5）X是G的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比G小14，X有多種同分異構(gòu)體，滿足與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色的有______種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（6）參照M的合成路線，設(shè)計(jì)一條由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）____。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙醇醛基、碳碳雙鍵加成反應(yīng)2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O9、CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3

【解析】

由合成路線及題中信息可知，A反應(yīng)后得到B，則B為(CH3)2CHCH2OH；B氧化為C，C經(jīng)氧化和酸化轉(zhuǎn)化為D，則C為(CH3)2CHCHO，D為(CH3)2CHCOOH；F可以加聚為E，則F為；F經(jīng)催化加氫得到G，結(jié)合M的分子式可知G為，M為。

（1）根據(jù) 以上分析，有機(jī)物B 為(CH3)2CHCH2OH，系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙醇，

故答案為：2-甲基-1-丙醇；

（2）F為，F中所含官能團(tuán)的名稱為醛基、碳碳雙鍵；F經(jīng)催化加氫得到G ，故F→G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，

故答案為：醛基、碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；

（3）M為羧酸D((CH3)2CHCOOH)和醇G()發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

（4）B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，B→C反應(yīng)為醇的催化氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O ，

故答案為：2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O；

（5）G為，X是G的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比G小14，則X的一種可能結(jié)構(gòu)為，X有多種同分異構(gòu)體，滿足與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色的，說(shuō)明含有酚羥基，除苯環(huán)外余下兩個(gè)碳，可以是一個(gè)乙基，也可以是兩個(gè)甲基：

①含有2個(gè)側(cè)鏈，一個(gè)羥基和一個(gè)乙基，則乙基和羥基有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；

②含有3個(gè)側(cè)鏈，兩個(gè)甲基和一個(gè)羥基，采用定一移一的方法，先找兩個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯苯環(huán)上的氫被羥基取代有2種結(jié)構(gòu)，間二甲苯苯環(huán)上的氫被羥基取代有3種結(jié)構(gòu)，對(duì)二甲苯苯環(huán)上的氫被羥基取代只有1種結(jié)構(gòu)，因此符合條件的X的同分異構(gòu)體共有9種，其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、 ，

故答案為：9 ；、 ；

（6）參照M的合成路線，由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯，可以先由丙烯合成1-丙醇，然后把1-丙醇氧化為丙醛，接著把丙醛氧化為丙酸，最后由丙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)合成丙酸乙酯，合成路線如下：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3，

故答案為：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3。