Question

A為芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，苯環(huán)上只有兩種取代基，并且這兩種取代基處于鄰位，A的相對(duì)分子質(zhì)量為164．A不能使FeCl₃溶液變色，但可被銀氨溶液氧化為B；B能在濃H₂SO₄存在和加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，C分子中除苯環(huán)外還有一個(gè)含氧的六元環(huán)（與苯環(huán)共用2個(gè)C原子）．
（1）B分子中的含氧官能團(tuán)是

羧基、羥基

．
（2）A的苯環(huán)上兩個(gè)取代基中的碳原子總數(shù)是（填數(shù)字）

4

．
（3）試寫(xiě)出其中的任意兩種A及其對(duì)應(yīng)的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（請(qǐng)按對(duì)應(yīng)關(guān)系分組填寫(xiě)）
第一組A

 C

第二組A

 C

．

Answer 1

分析：A為芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，A不能使FeCl₃溶液顯色，說(shuō)明苯環(huán)上不含羥基，但可被銀氨溶液氧化為B，說(shuō)明A中含有醛基，B在濃硫酸存在和加熱時(shí)，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，說(shuō)明B中含有羧基和羥基；
A有一個(gè)羥基，沒(méi)有酚羥基，有一個(gè)醛基，A中剩余基團(tuán)式量為164-29-17-76=42，故為C₃H₆；
A中苯環(huán)上只有兩種取代基，并且這兩種取代基處于鄰位，B能在濃硫酸存在下發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成含氧的六元環(huán)（與苯環(huán)共用2個(gè)C原子），故A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、等，據(jù)此解答．

解答：解：（1）B在濃硫酸存在和加熱時(shí)，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，說(shuō)明B中含有羧基和羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（2）A有一個(gè)羥基，沒(méi)有酚羥基，有一個(gè)醛基，A中剩余基團(tuán)式量為164-29-17-76=42，故為C₃H₆，故A的苯環(huán)上兩個(gè)取代基中的碳原子總數(shù)是1+3=4，故答案為：4；
（3）由于B能在濃硫酸存在下發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成含氧的六元環(huán)（與苯環(huán)共用2個(gè)C原子），若A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、則C為；若A的可能結(jié)構(gòu)為，則C的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；；；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)物反應(yīng)判斷含有的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合殘余法計(jì)算A中剩余基團(tuán)的組成．