Question

4．鏈烴A （C₅H₈）有支鏈且只有一個官能團，其轉換關系如下所示：

請回答下列問題：
（1）①的反應類型是加成反應；③的反應類型是水解（取代）反應．
（2）A的結構簡式是（CH₃）₂CHC≡CH，名稱是3-甲基-1-丁炔．
（3）寫出下列轉化的化學方程式：
①由E→F的化學方程式是．
②由G→H的化學方程式是．
（4）鏈烴B、C是A的同分異構體．B分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產物為正戊烷，寫出B所有可能的結構簡式．C的一氯代物只有一種（不考慮立體異構），則C的結構簡式為．

Answer 1

分析 鏈烴A （C₅H₈）有支鏈且只有一個官能團，能與氫氣加成，后又與溴發(fā)生加成反應，說明有碳碳參鍵，所以A為（CH₃）₂CHC≡CH；A與氫氣反應生成E，而E能與溴反應反應，故應是A與等物質的量的H₂反應生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應生成F，則F為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成G，G為，與發(fā)生酯化反應生成H，結合H的分子式可知H為，據(jù)此解答．

解答 解：鏈烴A （C₅H₈）有支鏈且只有一個官能團，能與氫氣加成，后又與溴發(fā)生加成反應，說明有碳碳參鍵，所以A為（CH₃）₂CHC≡CH；A與氫氣反應生成E，而E能與溴反應反應，故應是A與等物質的量的H₂反應生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應生成F，則F為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成G，G為，與發(fā)生酯化反應生成H，結合H的分子式可知H為，
（1）通過以上分析知，反應①為加成反應，反應③為水解（取代）反應，
故答案為：加成反應；水解（取代）反應；
（2）A的結構簡式為（CH₃）₂CHC≡CH，其名稱是3-甲基-1-丁炔，
故答案為：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（3）①E和溴發(fā)生加成反應生成F，反應方程式為：，
故答案為：；
②G和1、4-丁二酸反應生成H，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）鏈烴B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產物為正戊烷，則B中含有一個碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結構知，B所有可能的結構簡式，C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構），則該分子中只含一種氫原子，A中含有一個碳碳三鍵，分子中含有一個碳環(huán)就減少一個碳碳鍵，則C中應該含有兩個碳環(huán)，所以C的結構簡式為：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的推斷，注意把握反應條件及路線中物質的官能團、碳鏈骨架的變化即可解答，側重反應類型的考查，題目難度不大，正確推斷物質及其含有的官能團是解本題關鍵，難點是同分異構體的判斷，根據(jù)相關信息確定含有的官能團，從而確定其同分異構體．