Question

4．咖啡酸苯乙酯（）是一種天然抗癌藥物．在一定條件下能發(fā)生如下轉化．

請回答下列問題：
（1）A分子中的官能團是羧基、碳碳雙鍵、羥基．
（2）E→M的反應類型為加聚反應；B→C的反應類型為加成反應．
（3）高分子化合物M的結構簡式是．
（4）寫出A→B反應的化學方程式：．
（5）A的同分異構體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構體有3種．
①苯環(huán)上只有兩個取代基           ②能發(fā)生銀鏡反應
③能與碳酸氫鈉溶液反應           ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

分析 由轉化關系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為．A→B發(fā)生酯化反應，則B為，B中含碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成C為．D→E發(fā)生消去反應，則E為，E→M發(fā)生加聚反應，則M為，據(jù)此答題．

解答 解：由轉化關系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為．A→B發(fā)生酯化反應，則B為，B中含碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成C為．D→E發(fā)生消去反應，則E為，E→M發(fā)生加聚反應，則M為．
（1）A為，分子中的官能團是：羧基、碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵、羥基；
（2）E→M的反應類型為：加聚反應；B→C的反應類型為：加成反應，故答案為：加聚反應；加成反應；
（3）高分子化合物M的結構簡式是，故答案為：；
（4）A→B反應的化學方程式：，
故答案為：；
（5）A為，A的同分異構體符合條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有-CHO；③能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有-COOH；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含酚羥基，符合這樣的結構有、、，共3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用咖啡酸苯乙酯的結構、A的分子式與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．