Question

【題目】某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料，按下列路線合成抗血栓藥物——新抗凝。

已知：

請(qǐng)回答：

（1）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體___________________________。

①紅光光譜標(biāo)明分子中含有結(jié)構(gòu)；

②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（2）設(shè)計(jì)B→C的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）_________________。

（3）下列說(shuō)法不正確的是__________。

A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．化合物F能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng) D．新抗凝的分子式為C19H15NO6

（4）寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D__________；E___________。

（5）G→H的化學(xué)方程式是_________________________________________________。

Answer 1

【答案】 A CH3COOCH3

【解析】由E、F分子式與新抗凝的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E與H發(fā)生加成反應(yīng)生成新抗凝，可推知E為，H為．C與D發(fā)生信息中反應(yīng)得到E，可推知C為，D為．甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成C．水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙酸酐反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到H，可知G為。

(1)同時(shí)符合下列條件的A()的所有同分異構(gòu)體：①紅光光譜標(biāo)明分子中含有結(jié)構(gòu)，說(shuō)明含有羧基或酯基，②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：；

(2)B→C的合成路線流程圖：，故答案為：；

(3)A．化合物B為，不能使Br2/CCl4溶液褪色，故A錯(cuò)誤；B．化合物C為，含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；C．化合物F為，含有酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；D．由新抗凝的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C19H15NO6，故D正確；故選A；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；；

(5)G→H的化學(xué)方程式是：+CH3OH，故答案為：+CH3OH。