Question

【題目】以乙醇為主要原料合成一種具有果香味的物質 C 和化合物 D 的合成路線如圖所示。

請回答下列問題：

(1)B的結構簡式為_______。

(2)反應⑤的化學方程式為_______；B分子中的官能團名稱為_______；反應⑥的類型為________。

(3)為了探究反應③的反應原理，通常采用“同位素示蹤法”的方法，請結構簡式為 CH3CH218OH，書寫化反應③學方程式為_______。

(4)已知D的相對分子量為 118，其中碳、氫兩元素的質量分數(shù)分別為 40.68%、5.08%，其余為氧元素，則 D 的分子式為________。

Answer 1

【答案】CH3COOH CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 羧基 取代反應 CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O C4H6O4

【解析】

CH3CH2OH在Cu催化劑條件下加熱發(fā)生催化氧化反應生成A為CH3CHO，CH3CHO進一步氧化生成B為CH3COOH，CH3COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成C為CH3COOC2H5；乙醇與濃硫酸混合加熱170℃發(fā)生消去反應生成乙烯CH2=CH2，乙烯與Br2發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br與NaCN發(fā)生取代反應生成NC-CH2CH2-CN，NC-CH2CH2-CN水反應然后酸化得到D。D的相對分子量為118，其中碳、氫兩元素的質量分數(shù)分別為40.68%、5.08%，其余為氧元素，可確定N(C)==4；N(H)==6；N(O)==4，則物質D的分子式為C4H6O4，其結構簡式為HOOC-CH2CH2-COOH。

根據上述分析可知：A為CH3CHO ；B為CH3COOH；C為CH3COOC2H5；D為HOOC-CH2CH2-COOH。

(1)物質B的結構簡式為CH3COOH；

(2)乙烯與溴水發(fā)生加成反應產生1，2-二溴乙烷，故反應⑤的方程式為：CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br；B是CH3COOH，含有的官能團-COOH名稱為羧基；反應⑥是CH2Br-CH2Br與NaCN發(fā)生取代反應產生NC-CH2CH2-CN，該反應類型為取代反應；

(3)酯化反應脫水方式是酸脫羥基醇脫氫，所以若醇為CH3CH218OH，則反應③的化學方程式為CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O；

(4)由上述分析可知，D的分子式為：C4H6O4。