Question

【題目】

有機(jī)物G（）是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是______。D中官能團(tuán)名稱為_______。B→C的反應(yīng)類型是_____反應(yīng)。

（2）下列關(guān)于G的說法正確的是______（填字母）。

a.能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) b.能與金屬鈉反應(yīng)

c.1molG最多能和5mol氫氣反應(yīng) d.分子式是C9H6O3

（3）寫出一種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。

①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：______。

（5）請?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯（OOCCH3）（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。

提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；

②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：ABC……→D_______________。

Answer 1

【答案】 CH3CHO 羥基羧基 取代反應(yīng) C （等結(jié)構(gòu)） +CH3COONa+CH3OH+H2O

【解析】(1)由以上分析可知A為CH3CHO，D含有羥基、羧基兩種官能團(tuán)，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C；
(2)A．G含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．G含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)，故B正確；C．G含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式是C9H6O3，故D正確；故答案為C；
(3)E的同分異構(gòu)體中，①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種，說明只有一種H，結(jié)構(gòu)對稱性較強(qiáng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，可為；
(4)F和過量NaOH溶液共熱時(shí)，發(fā)生水解反應(yīng)，水解得到酚羥基、羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(5)以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯合成路線流程圖：。