Question

【題目】由芳香烴X可合成多種在化工、醫(yī)藥等領(lǐng)域的物質(zhì)，過(guò)程如下(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H為聚合物。

已知：

Ⅰ.芳香烴X的質(zhì)譜圖如圖所示

II.
（1）X的分子式為______________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________；

（2）阿司匹林中含氧官能團(tuán)的名稱為__________________________；

（3）③的反應(yīng)類型為___________；由A的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)為：苯環(huán)的加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→__________________；

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為____________________________________________；

（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________________________________________；

（6）的一種同系物有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列要求的共有_____________種(不考慮立體異構(gòu))；

①能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

寫出其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

Answer 1

【答案】C7H8 酯基、羧基 還原反應(yīng) 水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)） + 12

【解析】

根據(jù)芳香烴X的質(zhì)譜圖可知，X的相對(duì)分子質(zhì)量為92，X應(yīng)為C7H8，即甲苯()，X在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，根據(jù)已知—NH2易被氧化，所有F先被氧化生成G，G為，然后G被還原得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成聚合物H，H為；X一定條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)產(chǎn)物()可知A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，據(jù)此分析解答。

(1)由以上分析可知X的分子式為：C7H8；B為，故答案為：C7H8；；

(2)根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()知，阿司匹林中含有酯基和羧基，故答案為：酯基、羧基；

(3)通過(guò)以上分析知，反應(yīng)③為G()轉(zhuǎn)化為，屬于還原反應(yīng)，由A()的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)為：A()→→→→，反應(yīng)類型依次為苯環(huán)的加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))，故答案為：還原反應(yīng)；水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(4)反應(yīng)④的反應(yīng)為：，故答案為：；

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(6)有多種同分異構(gòu)體：①能與 NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含有羧基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則應(yīng)含有酚羥基，如苯環(huán)含有2個(gè)取代基，還有的間位和對(duì)位2種結(jié)構(gòu)；如苯環(huán)含有3個(gè)取代基，分別為羥基、羧基、甲基，若羥基、羧基處于鄰位，甲基有4種位置；若羥基、羧基處于間位，甲基有4種位置；若羥基、羧基處于對(duì)位，甲基有2種位置；共12種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：12；。