Question

【題目】咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線如圖所示：

(1)用系統(tǒng)命名法命名A的名稱是__________，E中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。

(2)反應(yīng)② 的條件是_______________________，反應(yīng)⑦中所屬反應(yīng)類型是___________。

(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)①________________；反應(yīng)⑦_________________。

(4)芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1 mol M與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2 molCO2 ,M的同分異構(gòu)體有_____種；其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________(任寫(xiě)一種)。

(5)寫(xiě)出以甲醇和丙二酸為原料，合成丙烯酸(CH2=CH—COOH)的合成路線(其它試劑任選)_______________________________。

Answer 1

【答案】1,3-二氯丙烷 醛基 Cu, O2 / 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） 10

【解析】

(1)A為，屬于鹵代烴，最長(zhǎng)碳鏈3個(gè)碳，氯原子在1，3位，用系統(tǒng)命名法命名A的名稱是1,3-二氯丙烷，E為，含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；

（2）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在氫氧化鈉的水溶液中水解生成1，3-丙二醇，1，3-丙二醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成1，3-丙二醛，1，3-丙二醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為1，3-丙二酸，故反應(yīng)② 的條件是Cu, O2 / ；

根據(jù)轉(zhuǎn)化，結(jié)合H和咖啡酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成咖啡酸乙酯，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；

(3)反應(yīng)①是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2OH和氯化鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；反應(yīng)⑦是與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)H為，芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1 mol M與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2 molCO2 ，則M分子中含有兩個(gè)羧基，不含碳碳雙鍵，若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基則為-CH(COOH)2，只有一種結(jié)構(gòu)；若含有兩個(gè)取代基，則為-CH2COOH和-COOH，兩取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)位三種結(jié)構(gòu)；若有三個(gè)取代基，則為兩個(gè)羧基和一個(gè)甲基，兩個(gè)羧基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)位，苯環(huán)上再取代甲基分別有2種、3種和1種其6種結(jié)構(gòu)；故符合條件的M的同分異構(gòu)體總共有10種；其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)甲醇在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲醛，甲醛與CH2(COOH)2在吡啶的催化下發(fā)生反應(yīng)生成CH2=C(COOH)2，CH2=C(COOH)2發(fā)生脫羧反應(yīng)生成丙烯酸(CH2=CH—COOH)，合成路線如下。