Question

【題目】苯氧布洛芬是一種解熱、陣痛、消炎藥，其藥效強(qiáng)于阿司匹林�？赏ㄟ^(guò)以下路線合成：

完成下列填空：

（1）反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（2）反應(yīng)①往往還需要加入KHCO3，加入KHCO3的目的是__________。

（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________（填序號(hào)）。

（4）B的一種同分異構(gòu)體M滿(mǎn)足下列條件：

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ____。

（5）請(qǐng)根據(jù)上述路線中的相關(guān)信息并結(jié)合已有知識(shí)，寫(xiě)出以、CH2CHO。為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）____。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2

Answer 1

【答案】 中和生成的HBr ①③④

【解析】

反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為C8H8O2，對(duì)比溴苯與B的結(jié)構(gòu)可知X為，B中羰基發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D中羥基被溴原子取代生成E，E中-Br被-CN取代生成F，F水解得到苯氧布洛芬，據(jù)此解答。

(1)根據(jù)以上分析可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(2)反應(yīng)①屬于取代反應(yīng),有HBr生成,加入KHCO3中和生成的HBr，

故答案為：中和生成的HBr；

(3)在上述五步反應(yīng)中，反應(yīng)①③④屬于取代反應(yīng)，故答案為：①③④；

(4)B的一種同分異構(gòu)體M滿(mǎn)足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基(－OOCH)；Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)苯環(huán)相連,且甲基與－OOCH分別處于不同苯環(huán)中且為對(duì)位，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：；

(5)苯乙醛用NaBH4還原得到苯乙醇,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯,苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到,然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后酸化得到，合成路線流程圖為：，

故答案為：。