Question

某同學用苯甲醛和氫氧化鉀溶液制得苯甲醇和一種鉀鹽（用X表示）的混合溶液．資料顯示，苯甲醇易溶于乙醚（無色液體，微溶于水）、乙醇等有機溶劑，在水中溶解度較小．請回答：
（1）從混合溶液中分離出X溶液的實驗方法是

萃取或蒸餾

（寫出一種即可）．
（2）X溶液用鹽酸酸化并冷卻后得酸Y的粗產品，進而用水重結晶得Y．由此可知，

ab

（填序號）．
a．Y在水中的溶解度受溫度影響較大
b．雜質氯化鉀在水中的溶解度較大，易于除去
c．Y在冷的溶液中溶解度大，在熱的溶液中溶解度小
（3）質譜圖顯示Y的相對分子質量是122．該同學稱取12.2g Y并將其完全氧化，測得生成0.3mol H₂O和0.7mol CO₂，則Y的化學式是

C₇H₆O₂

．紅外光譜分析表明Y屬于芳香族化合物，Y的名稱是

苯甲酸

．
（4）Y的屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體有

4

種．

Answer 1

分析：（1）分離苯甲醇和一種鉀鹽可以根據(jù)其溶解性不同采用萃取的方法，也可以根據(jù)其熔沸點不同采用蒸餾的方法；
（2）溶質在水溶液里溶解度受溫度影響較大的可以采用重結晶的方法制取，氯化鉀在水溶液里溶解度較大，羧酸在熱水中溶解度較大；
（3）質譜圖顯示Y的相對分子質量是122，該同學稱取12.2g Y并將其完全氧化，則Y的物質的量=

12.2g

122g/mol

=0.1mol，測得生成0.3mol H₂O和0.7mol CO₂，則Y分子、碳原子、氫原子個數(shù)之比=0.1mol：0.7mol：0.6mol=1：7：6，其相對分子質量為122，則氧原子個數(shù)=

122-12×7-1×6

16

=2，據(jù)此確定Y的分子式，Y屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，據(jù)此判斷其結構簡式；
（4）Y的屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應說明Y的同分異構體中含有醛基和苯環(huán)，據(jù)此確定其同分異構體．

解答：解：（1）X易溶于水，苯甲醇不易溶于水，且X和苯甲醇的熔沸點不同，所以可以采用萃取或蒸餾的方法分離，故答案為：萃取或蒸餾；
（2）a．Y可以采用重結晶的方法制取，說明Y在水中的溶解度受溫度影響較大，故正確；
b．雜質氯化鉀在水中的溶解度較大，苯甲醇不易溶于水，所以氯化鉀易于除去，故正確；
c．羧酸Y在冷的溶液中溶解度小，在熱的溶液中溶解度大，故錯誤；
故選a b；
（3）質譜圖顯示Y的相對分子質量是122，該同學稱取12.2g Y并將其完全氧化，則Y的物質的量=

12.2g

122g/mol

=0.1mol，測得生成0.3mol H₂O和0.7mol CO₂，則Y分子、碳原子、氫原子個數(shù)之比=0.1mol：0.7mol：0.6mol=1：7：6，其相對分子質量為122，則氧原子個數(shù)=

122-12×7-1×6

16

=2，所以Y的分子式為：C₇H₆O₂，Y屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，根據(jù)分子式知該物質是苯甲酸，
故答案為：C₇H₆O₂，苯甲酸；
（4）Y的同分異構體屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應說明含有苯環(huán)、醛基，則符合條件的Y的同分異構體有：甲酸苯酯、鄰羥基苯甲醛、間羥基苯甲醛、對羥基苯甲醛，所以有4種結構，
故答案為：4．

點評：本題考查了物質的分離和提純、有機物的推斷等知識點，根據(jù)物質的溶解性確定分離方法，利用原子守恒確定分子式，難點是同分異構體種類的判斷，難度中等．