Question

（15分）化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療，其合成路線如下：

（1）化合物D中官能團的名稱為            、            和酯基。
（2）A→B的反應(yīng)類型是              。
（3）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                        
I．分子中含有兩個苯環(huán)；Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ．不含一O—O一。
（4）實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，化合物X的分子式為C₁₉H₁₅NFBr，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：              。
（5）已知：化合物E在CF₃COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為，再轉(zhuǎn)化為F。你認為合成路線中設(shè)計步驟②的目的是        。
（6）上述合成路線中，步驟③的產(chǎn)物除D外還生成，該反應(yīng)原理在有機合成中具有廣泛應(yīng)用。試寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂CH₃CH₃

Answer 1

（1）醚鍵、醛基、酯基；（2）加成反應(yīng)
（3）；；（4）
（5）保護羥基，防止被氧化；
（6）

試題分析：（1）由化合物D的結(jié)構(gòu)簡式可知：在該分子中含有醚鍵、醛基、酯基；（2）A→B的反應(yīng)類型是物質(zhì)與氫氣的加成反應(yīng),即催化加氫反應(yīng)，也叫還原反應(yīng)；（3）同時滿足條件I．分子中含有兩個苯環(huán)；Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ．不含一O—O一的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是；；（4）在實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，化合物X的分子式為C₁₉H₁₅NFBr，其結(jié)構(gòu)簡式為（5）在合成路線中將化合物E在CF₃COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為之間產(chǎn)物，再轉(zhuǎn)化為F。觀察二者的分子結(jié)構(gòu)，可以看出設(shè)計步驟②的目的是保護羥基，防止被氧化。（6）以為主要原料制備的合成路線流程圖是：