Question

【題目】H 是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下:

回答下列問題:

(1)質(zhì)譜儀檢測A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比的數(shù)值是________。G中官能團(tuán)名稱是__________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_________________________。反應(yīng)④的化學(xué)方程式為____________。

(4)寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________。

I.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

II.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

III.核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1

(5)仿照H 的合成路線，設(shè)計(jì)一種由的合成路線______。

Answer 1

【答案】 78 酯基 取代反應(yīng)

【解析】由A、B、C的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為，B為，C為．對比D、F結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)得到H，同時(shí)還生成乙二醇。

（1）質(zhì)譜儀檢測A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比的數(shù)值為其相對分子質(zhì)量的數(shù)值：78；G：的官能團(tuán)為：酯基；

（2）由A、B、C的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為；

（3）反應(yīng)②由生成，因此反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)④由D和CH3I生成為取代反應(yīng)，方程式為： ；

（4）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：Ⅰ．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基，Ⅲ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（5）苯甲醇與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：