Question

（2013?崇明縣一模）已知：①不飽和碳上的氫可與1，3-丁二烯發(fā)生1，4加成．如：CH₂=CH₂+CH₂=CH-CH=CH₂  

△

②（CH₃）₂C═CHCH₃

KMnO4

H+

CH₃-C-CH₃+CH₃+CH₃COOH聚-3-羥基丁酸酯（PHB），可用于制造可降解塑料等，它由3-羥基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]分子聚合而成．合成聚-3-羥基丁酸酯的途徑很多，其中有一種途徑的副產(chǎn)物少、污染小、原子利用率高，其合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）下列關(guān)于CH₂=CH-CH=CH₂的敘述中，正確的是

BC

A．CH₂=CH-CH=CH₂可以通過加聚反應(yīng)合成天然橡膠
B．CH₂=CH-CH=CH₂中的原子可能在同一平面上
C．CH₂=CH-CH=CH₂可以一步合成
D．CH₂=CH-CH=CH₂能與溴水、酸性高錳酸鉀發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色
（2）上述轉(zhuǎn)化過程中屬于加成反應(yīng)的是

①、③

（填序號）．
（3）反應(yīng)②符合綠色化學(xué)思想（原料中碳原子100%轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物），則A的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

．
（5）寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

、

．
（6）為研究物質(zhì)的芳香性，可將CH≡C-CH₃三聚得到苯的同系物，寫出產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式．

、

．

Answer 1

分析：D發(fā)生反應(yīng)生成PHB，則D是3-羥基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高錳酸鉀氧化且酸化后生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)②符合綠色化學(xué)思想（原料中碳原子100%轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物），則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)分析解答．

解答：解：D發(fā)生反應(yīng)生成PHB，則D是3-羥基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高錳酸鉀氧化且酸化后生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)②符合綠色化學(xué)思想（原料中碳原子100%轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物），則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）A．2-甲基1，3-丁二烯可以通過加聚反應(yīng)合成天然橡膠，故錯誤；
B．根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)知，CH₂=CH-CH=CH₂中的原子可能在同一平面上，故正確；
C．CH₂=CH-CH=CH₂發(fā)生分子間加成反應(yīng)一步合成，故正確；
D．CH₂=CH-CH=CH₂能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀氧化，故錯誤；
故選BC；       
（2）通過以上分析知，屬于加成反應(yīng)的是①、③，故答案為：①、③；       
（3）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）3-羥基丁酸在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚3-羥基丁酸酯和水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式知，C的該同分異構(gòu)體為：
，故答案為：
（6）CH≡C-CH₃三聚得到苯的同系物，其可能結(jié)構(gòu)簡式為：、，故答案為：、，．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)并結(jié)合題給信息采用逆推的方法進(jìn)行分析解答，難點是同分異構(gòu)體的判斷，難度中等．