醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法．實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：
NaBr+H2SO4
  △  
.
 
HBr+NaHSO4                 ①
R-OH+HBr
加熱
R-Br+H2O                   ②
可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br-被濃硫酸氧化為Br2等．有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g?cm-3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758
沸點/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
請回答下列問題：
（1）溴代烴的水溶性
小于
小于
 醇 （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是
醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子不能與水分子形成氫鍵
醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子不能與水分子形成氫鍵
．
（2）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在
下層
下層
（填“上層”、“下層”或“不分層”）．
（3）制備操作中，加入的濃硫酸必需進行稀釋，起目的是
abc
abc

a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成         b．減少Br2的生成
c．減少HBr的揮發(fā)                 d．水是反應(yīng)的催化劑             
（4）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是
c
c

a．NaI         b．NaOH        c．NaHSO3        d．KCl
（5）在制備溴乙烷時，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于
平衡向生成溴乙烷的方向移動（或反應(yīng)②向右移動）
平衡向生成溴乙烷的方向移動（或反應(yīng)②向右移動）
；但在制備1-溴丁烷時卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是
1-溴丁烷和正丁醇的沸點相差不大
1-溴丁烷和正丁醇的沸點相差不大
．
分析：（1）醇能和水形成氫鍵的物質(zhì)而易溶于水；1-溴丁烷的密度大于水，且和水不互溶；
（2）濃硫酸具有強氧化性，能氧化溴離子為溴單質(zhì)，易發(fā)生消去反應(yīng)，濃硫酸溶解溶液溫度升高易使溴化氫揮發(fā)；
（3）根據(jù)題給信息知，1-溴丁烷和正丁醇的沸點相差較小，不能采用蒸餾的方法分離；
（4）根據(jù)溴代烷在堿溶液中水解，碘化鈉和溴單質(zhì)反應(yīng)生成碘單質(zhì)，氯化鈉不能除去溴單質(zhì)進行判斷；
（5）根據(jù)平衡移動原理分析采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的原因；根據(jù)1-溴丁烷和正丁醇的沸點的沸點大小判斷．
解答：解：（1）醇能和水形成氫鍵的物質(zhì)而易溶于水，溴代烴和水不反應(yīng)也不能和水形成氫鍵，所以溴代烴的水溶性小于相應(yīng)的醇；
故答案為：小于；醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子不能與水分子形成氫鍵；
（2）1-溴丁烷和水不能形成氫鍵所以不易溶于水，且密度大于水，所以將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在下層，
故答案為：下層；
（3）a．濃硫酸和1-丁醇反應(yīng)發(fā)生副反應(yīng)消去反應(yīng)生成烯烴、分子間脫水反應(yīng)生成醚，稀釋后不能發(fā)生類似反應(yīng)減少副產(chǎn)物烯和醚的生成，故a正確；
b．濃硫酸具有強氧化性能將溴離子氧化為溴單質(zhì)，稀釋濃硫酸后能減少Br2的生成，故b正確；
c．反應(yīng)需要溴化氫和1-丁醇反應(yīng)，濃硫酸溶解溶液溫度升高，使溴化氫揮發(fā)，稀釋后減少HBr的揮發(fā)，故c正確；
d．水是產(chǎn)物不是反應(yīng)的催化劑，故d錯誤；
故選abc；
（4）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，
a．NaI和溴單質(zhì)反應(yīng)，但生成的碘單質(zhì)會混入，故a錯誤；
b．溴單質(zhì)和氫氧化鈉反應(yīng)，溴代烷也和NaOH溶液中水解反應(yīng)，故b錯誤；
c．溴單質(zhì)和NaHSO3 溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，可以除去溴單質(zhì)，故c正確；
d．KCl不能除去溴單質(zhì)，故d錯誤；
故答案為：c；
（5）根據(jù)題給信息知，乙醇和溴乙烷的沸點相差較大，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，可以使平衡向生成溴乙烷的方向移動，而1-溴丁烷和正丁醇的沸點相差較小，所以不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，
故答案為：平衡向生成溴乙烷的方向移動（或反應(yīng)②向右移動）；1-溴丁烷和正丁醇的沸點相差不大．
點評：本題考查了制備實驗方案的設(shè)計，明確物質(zhì)的性質(zhì)及實驗原理是設(shè)計實驗的前提，同時考查了學(xué)生分析問題、解決問題的能力，本題難度中等．
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法．實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：
①NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4；②R-OH+HBr?R-Br+H2O
可能存在的副反應(yīng)有：加熱過程中反應(yīng)混合物會呈現(xiàn)黃色或紅棕色；醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚等．有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g?cm-3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758
沸點/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
請回答下列問題：
（1）溴代烴的水溶性
小于
小于
（填“大于”、“等于”或“小于”）相應(yīng)的醇，將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在
下層
下層
（填“上層”、“下層”或“不分層”）
（2）制備操作中，加入的濃硫酸必須進行適當(dāng)?shù)南♂專淠康氖?!--BA-->
ab
ab
（填字母）
a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成b．減少Br2的生成  c．水是反應(yīng)的催化劑
（3）在制備溴乙烷時，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，有利于溴乙烷的生成；但在制備1-溴丁烷時卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是
1-溴丁烷和正丁醇的沸點相差不大
1-溴丁烷和正丁醇的沸點相差不大

（4）得到的溴乙烷中含有少量乙醇，為了制得純凈的溴乙烷，可用蒸餾水洗滌，分液后，再加入無水CaCl2進行的實驗操作是
b
b
（填字母）
a．分液    b．蒸餾     c．萃取     d．過濾
（5）為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后
④①③②
④①③②
（按實驗的操作順序選填下列序號）
①加熱    ②加入AgNO3 ③加入稀HNO3  ④加入NaOH溶液．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法．實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：
NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4                 ①
R-OH+HBr?R-Br+H2O                     ②
可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br-被濃硫酸氧化為Br2等．有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g?cm-3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758
沸點/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
請回答下列問題：
（1）在溴乙烷和1-溴丁烷的制備實驗中，下列儀器最不可能用到的是
 
．（填字母）
a．圓底燒瓶    b．量筒    c．錐形瓶    d．布氏漏斗
（2）溴代烴的水溶性
 
（填“大于”、“等于”或“小于”）相應(yīng)的醇；其原因是
 

 
．
（3）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在
 
（填“上層”、“下層”或“不分層”）．
（4）制備操作中，加入的濃硫酸必須進行稀釋，其目的是
 
．（填字母）
a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成         b．減少Br2的生成
c．減少HBr的揮發(fā)               d．水是反應(yīng)的催化劑
（5）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是
 
．（填字母）
a．NaI    b．NaOH    c．NaHSO3    d．KCl
（6）在制備溴乙烷時，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于
 
；但在制備1-溴丁烷時卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是
 
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法．實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：
①NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr；②R-OH+HBr?R-Br+H2O
可能存在的副反應(yīng)有：加熱反應(yīng)過程中反應(yīng)混合物會呈現(xiàn)黃色或紅褐色：
 
（寫出導(dǎo)致這一結(jié)果的雜質(zhì)的化學(xué)式）；醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚等．有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g?cm-3  0.7893 1.4604 0.8098 1.2758
沸點/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
請回答下列問題：
（1）溴代烴的水溶性
 
（填“大于”、“等于”或“小于”）相應(yīng)的醇．
（2）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在
 
（填“上層”、“下層”或“不分層”）．
（3）制備操作中，加入的濃硫酸必需進行適當(dāng)?shù)南♂�，其目的�?!--BA-->
 
．（填字母）
a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成         b．減少Br2的生成
c．減少HBr的揮發(fā)               d．水是反應(yīng)的催化劑
（4）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列供選試劑中最適合的是
 
．（填字母）
a．NaI溶液    　b．NaOH溶液    　c．NaHSO3溶液  　  d．KCl溶液             
（5）在制備溴乙烷時，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，有利于溴乙烷的生成；但在制備1-溴丁烷時卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是
 
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

精英家教網(wǎng)醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法．實驗室制備溴乙烷的裝置如圖所示，試管d中裝有少量蒸餾水．已知溴乙烷的沸點為38.4°C，密度為1.43g?ml-1；
可能存在的副反應(yīng)有：加熱反應(yīng)過程中反應(yīng)混合物會呈現(xiàn)黃色甚至紅棕色；醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚等．
（1）制備溴乙烷的需要用到蒸餾水、乙醇、溴化鈉、濃硫酸，在燒瓶中加入這幾種物質(zhì)的順序是
 
．
（2）小火加熱，在燒瓶中發(fā)生的主要反應(yīng)有①NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr
②
 
．；
（3）冷水的作用
 
；d試管中的現(xiàn)象
 
，
（4）用這種方法制取的溴乙烷中的含少量雜質(zhì)Br2，欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列供選試劑中最適合的是
 
．
A．NaI溶液    　 B．NaOH溶液    　C．Na2SO3溶液   D．KCl溶液
（5）安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實驗進行時試管d是否發(fā)生堵塞．請寫出發(fā)生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象
 

（6）容器e中NaOH溶液的作用是
 
．
（7）制備操作中，加入的濃硫酸必需進行適當(dāng)?shù)南♂�，其目的�?!--BA-->
 
．
A．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成         B．減少Br2的生成
C．減少HBr的揮發(fā)               D．水是反應(yīng)的催化劑．

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