Question

丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲(chóng)的農(nóng)藥（分子式為C₃H₅Br₂Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹(shù)脂：RCOOR′+R″OH

△      .

催化劑

RCOOR″+R′OH．已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：（R、R′、R″代表烴基）

（1）農(nóng)藥C₁H₃Br₂Cl分子中每個(gè)碳原子上均連鹵原子．A含有的官能團(tuán)名稱是

碳碳雙鍵、氯原子

；由丙烯生成A的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₂=CHCH₂Cl+H₂O

NaOH

△

CH₂=CHCH₂OH+HCl

．D有多種同分異構(gòu)體，其氧化產(chǎn)物（分子式為C₃H₆O₂）也有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W，它們分子中均含甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：

	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2	金屬鈉
X	中和反應(yīng)	無(wú)現(xiàn)象	溶  解	產(chǎn)生氫氣
Y	無(wú)現(xiàn)象	有銀鏡	加熱后有紅色沉淀	產(chǎn)生氫氣
Z	水解反應(yīng)	有銀鏡	加熱后有紅色沉淀	無(wú)現(xiàn)象
W	水解反應(yīng)	無(wú)現(xiàn)象	無(wú)現(xiàn)象	無(wú)現(xiàn)象

則X、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：X

CH₃CH₂COOH

，Z

CH₃CH₂OOCH

．
（3）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₃COOCH₂CH=CH₂

．
（4）下列說(shuō)法正確的是（選填序號(hào)字母）

a c d

．
a．C能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)
b．C含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)
c．D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量
d．E具有芳香氣味，易溶于乙醇
（5）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種．D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：由題意可知A中含有C=C，則丙烯與氯氣的反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)，A應(yīng)為CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，
則D應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，題中C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，相對(duì)分子質(zhì)量為16×6.25=100，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發(fā)生酯交換，應(yīng)為酯，則C應(yīng)為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，H為CH₃COONa，
B為CH₃COOH，結(jié)合題給信息和官能團(tuán)的變化解答該題．

解答：解：由題意可知A中含有C=C，則丙烯與氯氣的反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)，A應(yīng)為CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，
則D應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，題中C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，相對(duì)分子質(zhì)量為16×6.25=100，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發(fā)生酯交換，應(yīng)為酯，則C應(yīng)為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，H為CH₃COONa，
B為CH₃COOH，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CHCH₂Cl，含有碳碳雙鍵、氯原子官能團(tuán)，由丙烯生成A的反應(yīng)類型是取代，
故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；取代；
（2）A水解可得到D，則D應(yīng)為CH₂=CHCH₂OH，其氧化產(chǎn)物（分子式為C₃H₆O₂）也有多種同分異構(gòu)體，其中X能發(fā)生中和反應(yīng)，說(shuō)明呈酸性，含有-COOH，應(yīng)為CH₃CH₂COOH，Z能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明應(yīng)為甲酸酯類物質(zhì)，
應(yīng)為CH₃CH₂OOCH，故答案為：CH₃CH₂COOH；CH₃CH₂OOCH；
（3）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，相對(duì)分子質(zhì)量為16×6.25=100，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，
則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發(fā)生酯交換，應(yīng)為酯，則C應(yīng)為CH₃COOCH₂CH=CH₂，故答案為：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（4）a．C為CH₃COOCH₂CH=CH₂，可發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故a正確；
b．C含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有CH₃C（CH₃）=CH₂COOH、CH₃CH=C（CH₃）COOH2種，故b錯(cuò)誤；
c．D為CH₂=CHCH₂OH，加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂OH，相對(duì)分子質(zhì)量為60，B為CH₃COOH，相對(duì)分子質(zhì)量為60，故c正確；
d．E為CH₃COOCH₃，具有芳香氣味，易溶于乙醇，故d正確．
故答案為：a c d；
（5）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種，應(yīng)位于臨位，D為CH₂=CHCH₂OH，則F為，反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，答題中注意官能團(tuán)的變化．