Question

（2012?開封一模）據(jù)報(bào)道，一種名為蘋果醋（ACV）的濃縮飲料風(fēng)靡美國(guó)．蘋果醋是由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效．蘋果酸（A）是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)．已知：在下列有關(guān)蘋果酸（A）的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．
回答下列問題：
（1）蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是

羥基、羧基

．
（2）蘋果酸不能發(fā)生反應(yīng)的有

①③

（選填序號(hào)）
①加成反應(yīng)    ②酯化反應(yīng)    ③加聚反應(yīng)
④氧化反應(yīng)    ⑤消去反應(yīng)    ⑥取代反應(yīng)
（3）寫出B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式：
B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

HOOCCH=CHCOOH

，
C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

，
F的分子式：

C₈H₈O₈

．
（4）寫出A→D的化學(xué)方程式：

．
（5）蘋果酸（A）有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
條件：①在一定條件下，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)  ③能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)  ④分子中同一碳原子不能連有2個(gè)羥基

、

．

Answer 1

分析：A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為HOOCCH=CHCOOH，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C為，A中含有-OH和-COOH，兩分子A可發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和題目要求可解答該題．

解答：解：A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為HOOCCH=CHCOOH，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C為，A中含有-OH和-COOH，兩分子A可發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，
（1）蘋果酸分子中含有-OH和-COOH，即羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）蘋果酸分子中含有-OH和-COOH，可發(fā)生酯化、消去、氧化以及取代和縮聚反應(yīng)，不能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)，
故答案為：①③；
（3）由以上分析可知B為HOOCCH=CHCOOH，C為，A的分子式為C₄H₆O₅，2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成F和2分子H₂O，則F的分子式為C₈H₈O₈，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH；；C₈H₈O₈；

（4）2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為六元環(huán)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：
（5）A的同分異構(gòu)體中①在一定條件下，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；  ②能與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)說明含有羥基；  ③能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說明含有羧基；  ④分子中同一碳原子不能連有2個(gè)羥基，同時(shí)具備這幾個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體有：、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意A的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)，注意A生成D、E、F的特點(diǎn)，為該題的易錯(cuò)點(diǎn)，難度較大．