Question

A是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，以A為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成一種常見(jiàn)的醫(yī)用膠（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）
已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)；

根據(jù)題意回答問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，D的官能團(tuán)名稱(chēng)是

 

．
（2）⑥的反應(yīng)條件是

 

，I→J的另一生成物是

 

．
（3）屬于取代反應(yīng)的有（填反應(yīng)序號(hào)）

 

，⑩的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（4）寫(xiě)出⑤的化學(xué)方程式：

 

．
（5）F有多種同分異構(gòu)體，其中能夠在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)的同分異構(gòu)體有

 

種．
（6）如果以F為原料經(jīng)過(guò)三步合成，對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型分別為

 

．

Answer 1

分析：B能連續(xù)被氧化生成D，則B是醇，C是醛，D是羧酸，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，C為CH₃CHO，B為CH₃CH₂OH，A是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，A反應(yīng)生成乙醇，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂；
E和H反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G中含有碳碳雙鍵，G反應(yīng)生成H，H中不含碳碳雙鍵，則G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以F和H中碳原子個(gè)數(shù)相等，C是乙醛，所以C自身發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₂CHO，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，I和氫氰酸反應(yīng)生成J，根據(jù)I和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，I和氫氰酸發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成K．

解答：解：B能連續(xù)被氧化生成D，則B是醇，C是醛，D是羧酸，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，C為CH₃CHO，B為CH₃CH₂OH，A是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，A反應(yīng)生成乙醇，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂；
E和H反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G中含有碳碳雙鍵，G反應(yīng)生成H，H中不含碳碳雙鍵，則G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以F和H中碳原子個(gè)數(shù)相等，C是乙醛，所以C自身發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₂CHO，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，I和氫氰酸反應(yīng)生成J，根據(jù)I和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，I和氫氰酸發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成K．
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，所以D中官能團(tuán)名稱(chēng)是羧基，故答案為：CH₂=CH₂；羧基；
（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₂CHO，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，I和氫氰酸發(fā)生取代反應(yīng)生成J和氯化氫，所以另一產(chǎn)物是HCl，
故答案為：濃硫酸、加熱；HCl；
（3）通過(guò)以上分析知，屬于取代反應(yīng)的有④⑧⑨，J和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成K，故答案為：④⑧⑨；加成；
（4）乙醛自身發(fā)生加成反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為2CH₃CHO→CH₃CHOHCH₂CHO，
故答案為：2CH₃CHO→CH₃CHOHCH₂CHO；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₂CHO，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，其中能夠在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明其同分異構(gòu)體有羧基或酯基，則符合條件的同分異構(gòu)體有：正丁酸、異丁酸、甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有6種，
故答案為：6；
（6）以F為原料經(jīng)過(guò)三步合成，F(xiàn)先發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHOHCH₂CH₂OH，CH₃CHOHCH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
故答案為：加成，消去，加聚．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以E為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），能和氫氧化鈉反應(yīng)的物質(zhì)不僅包含羧酸還包酯基，往往易漏掉酯而導(dǎo)致錯(cuò)誤，為易錯(cuò)點(diǎn)．