Question

【題目】味精的成分為谷氨酸鈉。用丙烯合成谷氨酸鈉的一種方案如下：

回答下列問題：

(1)E(谷氨酸)中的官能團名稱是________。

(2)B→C的反應(yīng)類型為________。

(3)A→F六種有機物中，含有手性碳原子的是________。

(4)D→E的化學方程式為________。

(5)有人造羊毛之稱的腈綸纖維是B的加聚產(chǎn)物，該聚合物結(jié)構(gòu)簡式為________。

(6)寫出一種核磁共振氫譜只有三組峰，且面積比為6:2:1的E同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

(7)參考丙烯合成谷氨酸鈉方案設(shè)計苯乙烯()為原料制備苯丙氨酸()的合成路線(無機試劑任選)__。

Answer 1

【答案】氨基、羧基 加成反應(yīng) DEF +H2SO4+4H2O→ +(NH4)2SO4

或+2H2SO4+4H2O→ +2NH4HSO4 、、、 等 或

【解析】

A到B，A中的－CH3被－CN取代，生成CH2=CHCN，B再和HCHO發(fā)生加成反應(yīng)得到C，C和HCN、NH3發(fā)生反應(yīng)，將－CHO轉(zhuǎn)化為－CH(NH2)CN，D中－CN在酸性條件下發(fā)生水解，－CN轉(zhuǎn)化為－COOH，再與NaOH得到F。

(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，可知E的官能團有氨基、羧基；

(2)根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B和HCHO發(fā)生反應(yīng)時，B中的碳碳雙鍵打開，與HCHO發(fā)生了加成反應(yīng)；

(3)手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子。A→F六種，ABC三種有機物中飽和碳原子均連接2個相同的H原子，因此不含有手性碳原子；DEF三種有機物中有手性碳原子如圖所示，手性碳原子用“*”標識，(D)、(E)、(F)；

(4)D→E的反應(yīng)中－CN轉(zhuǎn)化為－COOH，化學方程式為+H2SO4+4H2O→+(NH4)2SO4或+2H2SO4+4H2O→+2NH4HSO4；

(5)B為CH2=CHCN，發(fā)生聚合反應(yīng)時，碳碳雙鍵打開，發(fā)生加聚反應(yīng)，聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為span>；

(6)E同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜只有三組峰，且面積比為6:2:1，說明該同分異構(gòu)體中存在2個對稱的－CH3，則可能的結(jié)構(gòu)可能有、、、等；

(6)根據(jù)目標的結(jié)構(gòu)簡式，類似于E，模仿C→E的過程，但是不能模仿A到B，由于A到B增加碳鏈的長度，而苯乙烯側(cè)鏈只有2個碳原子，目標產(chǎn)物中－NH2、－COOH連接的側(cè)鏈也只有兩個碳原子，因此需要將－CH=CH2，轉(zhuǎn)化為－CH2CHO，可直接氧化，也可以先加成再氧化，合成路線為或。