Question

【題目】α-萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α－萜品醇G的路線之一如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）G中含氧官能團的名稱是____________，G的化學(xué)式為______________。

（2）按要求完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

①B在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式：___________________；

②C→D的化學(xué)方程式為_____________________________________________；

③E→F的化學(xué)方程式為_____________________________________________。

（3）寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________

①核磁共振氫譜有2個吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（4）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

（5）通過常溫下的化學(xué)反應(yīng)區(qū)別E、F和G所選用試劑的化學(xué)名稱為____________和_______________。

（6）G與H2O催化加成得不含手性碳原子（連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。

Answer 1

【答案】 羥基 C10H18O CH3MgX（X=Cl、Br、I） 碳酸氫鈉溶液 金屬鈉

【解析】由A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)(1)為A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)得到E，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y為CH3MgX（X=Cl、Br、I）。

（1）.由G的結(jié)構(gòu)式可知，G中的含氧官能團是羥基，G的化學(xué)式為C10H18O，故答案為：羥基；C10H18O；

（2）.①.B分子中含有羥基和羧基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，化學(xué)方程式為：，故答案為：；

②.根據(jù)上述分析可知，C為，在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式為，故答案為：；

③.E是，與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）.根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡可知B的分子式為C8H14O3，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，因B的分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為鏈狀對稱結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（4）.結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知，試劑Y為CH3MgX（X=Cl、Br、I），故答案為：CH3MgX（X=Cl、Br、I）；

（5）.根據(jù)上述分析可知，E為，分子中含有羧基，F為，分子中含有酯基，G的分子中含有羥基，所以在常溫下分別取三種物質(zhì)少許，加入碳酸氫鈉溶液，有氣體生成的是E，另取F和G少許，加入金屬鈉，能夠生成氣體的是G，另一個為F，故答案為：碳酸氫鈉溶液；金屬鈉；

（6）G與H2O催化加成時，羥基可以加在碳碳雙鍵的連有甲基的碳原子上，得到，該結(jié)構(gòu)不含有手性碳原子，故答案為：。