精英家教網(wǎng)由正丁醇（用n-C4H9OH表示）制備正溴丁烷（沸點：101.6℃）的反應(yīng)如下：
n-C4H9OH+NaBr+H2SO4→n-C4H9Br+NaHSO4+H2O
副反應(yīng)：n-C4H9OH 
濃H2SO4
△
CH3CH2CH=CH2↑+H2O
2n-C4H9OH
濃H2SO4
△
（n-C4H9）2O+H2O
3H2SO4（濃）+2NaBr（固）═2NaHSO4+Br2↑+SO2↑+2H2O
已知反應(yīng)物及其用量：固體NaBr0.24mol，n-C4H9OH0.20mol，濃H2SO429mL，H2O20mL．
制備過程經(jīng)歷如下五個步驟，試回答下列問題：
1．投料：在圓底燒瓶中加入20mL水，再慢慢加入29mL濃硫酸，混合均勻并冷卻至室溫后，再依次加入0.20mol正丁醇（約18mL）和0.24mol溴化鈉，充分振蕩后加入幾粒沸石．
（1）冷卻至室溫后再加正丁醇和溴化鈉的目的是
 
．
A．減少HBr的揮發(fā)B．防止正丁醇的揮發(fā)
C．防止溴化鈉被氧化D．防止溫度過高導(dǎo)致炭化結(jié)焦
（2）本反應(yīng)中硫酸與溴化作作用生成氫溴酸，氫溴酸與正丁醇作用發(fā)生取代反應(yīng)生成正溴丁烷．硫酸的用量和濃度過大都對本制備不利的主要原因是
 
．
2．加熱回流：反應(yīng)裝置選擇Ⅱ而不選擇Ⅰ的原因是
 
．在反應(yīng)裝置中冷凝水應(yīng)該從
 
（填A(yù)或B）端進水．
3．分離粗產(chǎn)物：反應(yīng)結(jié)束待反應(yīng)液冷卻后，用直形冷凝管換下球形冷凝管，將其變?yōu)檎麴s裝置進行蒸餾，得到的粗產(chǎn)物中除主產(chǎn)品外，還含下列選項中的
 

①C4H9OH    ②SO2 ③（C4H9）2O   ④Br2⑤NaHSO4 ⑥H2O    ⑦H2SO4
4．洗滌粗產(chǎn)物：將餾出液移至分液漏斗中，加入等體積的水洗滌后，分液得有機層．如果不能判斷哪層是有機層，可以用
 
方法來判斷．對有機層，進行洗滌除雜、除水后可得到粗產(chǎn)品．
5．收集產(chǎn)物：將干燥好的產(chǎn)物移至小蒸餾瓶中，加熱蒸餾，收集99-103℃的餾分．要證明最終產(chǎn)物是n-C4H9Br，方法是
 
．
分析：1．（1）正丁烷、HBr易揮發(fā)，且濃硫酸可以氧化溴化鈉，故冷卻至室溫再加入試劑；
（2）由信息可知，反應(yīng)過程存在副反應(yīng)，硫酸的用量和濃度過大會加大副反應(yīng)進行；
2．尾氣中含有HBr、溴丁烷、二氧化硫等有毒物質(zhì)，直接排放空氣中會污染環(huán)境；應(yīng)該采取逆流原理通冷凝水；
3．根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)及反應(yīng)不能完全轉(zhuǎn)化進行判斷，二氧化硫是氣體，不會留在蒸餾產(chǎn)物中，硫酸氫鈉、硫酸的沸點高，不會被蒸餾出來；
4．利用有機層與水層在水溶性上的差異，可以從任意一層取少量溶液加水，根據(jù)是否分層判斷；
5．證明某一純凈物最好的方法是根據(jù)純凈物本身的性質(zhì)，如固體的熔點、液體的沸點等．
解答：解：1．（1）A．加入濃硫酸和溴化鈉的作用是產(chǎn)生HBr，然后HBr與正丁醇發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；
B．正丁醇易揮發(fā)，故冷卻至室溫也要防止正丁醇揮發(fā)的作用，故B正確；
C．濃硫酸與溴化鈉在加熱時更易發(fā)生氧還原反應(yīng)，故C正確；
D．此溫度下還不足以使正丁醇發(fā)生炭化結(jié)焦，故D錯誤；
故答案為：ABC；
（2）硫酸用量過大或濃度過大將會使題中的副反應(yīng)增多，故答案為：加大副反應(yīng)進行；
2．裝置Ⅱ比裝置Ⅰ多了一個尾氣吸收裝置，因本實驗中有有毒且易溶于水的HBr、SO2等，故應(yīng)選擇裝置Ⅱ，既能消除污染又能防止倒吸．冷凝水應(yīng)該從B端進入，這樣冷凝回流的效果好，
故答案為：II可以防止揮發(fā)性尾氣進入空氣污染環(huán)境又能防止倒吸；B；
3．①是未反應(yīng)完的物質(zhì)，故存在；②是氣體，不會留在蒸餾產(chǎn)物中；③、④是液態(tài)副產(chǎn)物，故存在；⑥是液態(tài)生成物故存在；⑤、⑦的沸點高，不會被蒸餾出來，
故答案為：①③④⑥；
4．利用有機層與水層在水溶性上的差異，可以從任意一層取少量溶液加水，如混溶液則該層為水層；不混溶則為有機層，
故答案為：從任意一層取少量溶液加水，如混溶液則該層為水層；不混溶則為有機層；
5．證明某一純凈物最好的方法是根據(jù)純凈物本身的性質(zhì)，如固體的熔點、液體的沸點等，故答案為：測定產(chǎn)品的沸點．
點評：本題考查利用正丁醇制備正溴丁烷、物質(zhì)的分離提純、實驗方案設(shè)計，比較全面考查化學(xué)基礎(chǔ)知識，題目閱讀量較大，對學(xué)生的心理素質(zhì)有一定的要求，是對學(xué)生綜合能力的考查．
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

（2013?金華模擬）最常見的塑化劑鄰苯二甲酸二丁酯可由鄰苯二甲酸酐與正丁醇在濃硫酸共熱下反應(yīng)制得，反應(yīng)的化學(xué)方程式及裝置圖（部分裝置省略）如下：

已知：正丁醇沸點118℃，純鄰苯二甲酸二丁酯是無色透明、具有芳香氣味的油狀液體，沸點340℃，溫度超過180℃時易發(fā)生分解．
實驗操作流程如下：
①向三頸燒瓶內(nèi)加入29.6g（0.2mol）鄰苯二甲酸酐、29.6g（0.4mol）正丁醇以及適量濃硫酸．按如圖所示安裝帶分水器的回流反應(yīng)裝置，并在分水器中預(yù)先加入水，使水面略低于分水器的支管口．
②打開冷凝水，三頸燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱，升溫至105℃，持續(xù)攪拌反應(yīng)2小時．繼續(xù)升溫至140℃，攪拌、保溫至反應(yīng)結(jié)束．在反應(yīng)分過程中，通過調(diào)節(jié)分水器下部的旋塞不斷分離出生成的水，注意保持分水器中水層液面原來的高度，使油層盡量回流到圓底燒瓶中．
③冷卻至室溫，將反應(yīng)混合物倒出．通過操作X，得到粗產(chǎn)品．
④粗產(chǎn)品用無水硫酸鎂處理至澄清→取清液（粗酯）→圓底燒瓶→減壓蒸餾．
請回答以下問題：
（1）鄰苯二甲酸酐和正丁醇反應(yīng)時加入濃硫酸的作用是
催化劑
催化劑
．
（2）步驟②中不斷從分水器下部分離出生成水的目的是
保證反應(yīng)物能夠充分反應(yīng)，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，加快反應(yīng)速率
保證反應(yīng)物能夠充分反應(yīng)，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，加快反應(yīng)速率
．
判斷反應(yīng)已結(jié)束的方法是
分水器中的水位高度保持基本不變時
分水器中的水位高度保持基本不變時
．
（3）反應(yīng)要控制在適當?shù)臏囟龋瑴囟冗^高產(chǎn)率反而降低，其原因是
溫度過高，會有較多的正丁醇蒸出，使產(chǎn)率降低
溫度過高，會有較多的正丁醇蒸出，使產(chǎn)率降低
．
（4）操作X中，先用5%Na2CO3溶液洗滌混合物，分離獲得粗產(chǎn)品，…．該分離操作的主要儀器名稱是
分液漏斗
分液漏斗
．純堿溶液濃度不宜過高，更不能使用氫氧化鈉溶液．若使用氫氧化鈉溶液，對產(chǎn)物有什么影響？
（用化學(xué)方程式表示）．
（5）粗產(chǎn)品提純流程中采用減壓蒸餾的目的是
鄰苯二甲酸二甲酯沸點較高，高溫會造成其分解，減壓可使其沸點降低
鄰苯二甲酸二甲酯沸點較高，高溫會造成其分解，減壓可使其沸點降低
．
（6）用測定相對分子質(zhì)量的方法，可以檢驗所得產(chǎn)物是否純凈．現(xiàn)代分析方法中測定有機物相對分子質(zhì)量通常采用的是
質(zhì)譜儀
質(zhì)譜儀
．

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

（2009?南京二模）選做題，本題有A、B兩題，分別對應(yīng)于“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”和“實驗化學(xué)”兩個選修模塊的內(nèi)容，請選擇其中一題作答，并把所選題目對應(yīng)字母后的方框涂黑．若兩題都作答，將按A題評分．
A．可以由下列反應(yīng)合成三聚氰胺：
CaO+3C
 高溫 
.
 
CaC2+CO↑       CaC2+N2
 高溫 
.
 
CaCN2+C↑    CaCN2+2H2O=NH2CN+Ca（OH）2，NH2CN與水反應(yīng)生成尿素[CO（NH2）2]，尿素合成三聚氰胺．
（1）寫出與Ca在同一周期且最外層電子數(shù)相同、內(nèi)層排滿電子的基態(tài)原子的電子排布式：
1s22s22p63s23p63d104s2或[Ar]3d104s2
1s22s22p63s23p63d104s2或[Ar]3d104s2
．CaCN2中陰離子為CN22-，與CN22-互為等電子體的分子有N2O和
CO2
CO2
（填化學(xué)式），由此可以推知CN22-離子的空間構(gòu)型為
直線形
直線形
．
（2）尿素分子中C原子采取
sp2
sp2
雜化．尿素分子的結(jié)構(gòu)簡式是
，其中碳氧原子之間的共價鍵是
C
C
（填字母）
A．2個σ鍵          B．2個π鍵          C．1個σ鍵、1個π鍵
（3）三聚氰胺（）俗稱“蛋白精”．動物攝入三聚氰胺和三聚氰酸（    ）后，三聚氰酸與三聚氰胺分子相互之間通過
分子間氫鍵
分子間氫鍵
結(jié)合，在腎臟內(nèi)易形成結(jié)石．
（4）CaO晶胞如圖A所示，CaO晶體中Ca2+的配位數(shù)為
6
6
．CaO晶體和NaCl晶體的晶格能分別為：CaO 3401kJ/mol、NaCl 786kJ/mol．導(dǎo)致兩者晶格能差異的主要原因是
CaO晶體中Ca 2+、O 2-的帶電量大于NaCl晶體中Na+、Cl-的帶電量
CaO晶體中Ca 2+、O 2-的帶電量大于NaCl晶體中Na+、Cl-的帶電量
．
B．實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯．有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表．請回答有關(guān)問題．
化合物 密度/g?cm-3 沸點/℃ 溶解度/100g水
正丁醇 0.810 118.0 9
冰醋酸 1.049 118.1 ∞
乙酸正丁酯 0.882 126.1 0.7
Ⅰ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備
在干燥的50mL圓底燒瓶中，裝入沸石，加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰醋酸，再加3～4滴濃硫酸．然后安裝分水器（作用：實驗過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水）、溫度計及回流冷凝管，加熱冷凝回流反應(yīng)．
（1）本實驗過程中可能產(chǎn)生多種有機副產(chǎn)物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
、
CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCH2CH3
．
（2）實驗中為了提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率，采取的措施是：
用分水器及時移走反應(yīng)生成的水，減少生成物的濃度；
用分水器及時移走反應(yīng)生成的水，減少生成物的濃度；
、
使用過量醋酸，提高正丁醇的轉(zhuǎn)化率
使用過量醋酸，提高正丁醇的轉(zhuǎn)化率
．
Ⅱ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備
（1）將乙酸正丁酯粗產(chǎn)品用如下的操作進行精制：①水洗  ②蒸餾  ③用無水MgSO4干燥 ④用10%碳酸鈉洗滌，正確的操作步驟是
C
C
（填字母）．
A．①②③④B．③①④②C．①④①③②D．④①③②③
（2）將酯層采用如圖B所示裝置蒸餾．
1．出圖中儀器A的名稱
冷凝管
冷凝管
．冷卻水從
下
下
口進入（填字母）．
2．②蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在
126.1℃
126.1℃
左右．
Ⅲ．計算產(chǎn)率
測量分水器內(nèi)由乙酸與正丁醇反應(yīng)生成的水體積為1.8mL，假設(shè)在制取乙酸正丁酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失，且忽略副反應(yīng)，計算乙酸正丁酯的產(chǎn)率
79.4%
79.4%
．

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

A．已知A、B、C、D、E都是周期表中前四周期的元素，它們的核電荷數(shù)A＜B＜C＜D＜E。其中A、B、C是同一周期的非金屬元素�；衔顳C的晶體為離子晶體，D的二價陽離子與C的陰離子具有相同的電子層結(jié)構(gòu)。AC2為非極性分子。B、C的氫化物的沸點比它們同族相鄰周期元素氫化物的沸點高。E的原子序數(shù)為24，ECl3能與B、C的氫化物形成六配位的配合物，且兩種配體的物質(zhì)的量之比為2∶1，三個氯離子位于外界。請根據(jù)以上情況，回答下列問題：（答題時，A、B、C、D、E用所對應(yīng)的元素符號表示）

（1）A、B、C的第一電離能由小到大的順序為                  。

（2）B的氫化物的分子空間構(gòu)型是             。其中心原子采取          雜化。

（3）寫出化合物AC2的電子式             ；一種由B、C組成的化合物與AC2互為等電子體，其化學(xué)式為              。

（4）E的核外電子排布式是              ，ECl3形成的配合物的化學(xué)式為        。

（5）B的最高價氧化物對應(yīng)的水化物的稀溶液與D的單質(zhì)反應(yīng)時，B被還原到最低價，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                                 。

B．醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：

             NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4                 ①

             R-OH+HBrR-Br+H2O                    ②

可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br—被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1-溴丁烷

密度/g·cm-3

 0．7893

1．4604

0．8098

1．2758

沸點/℃

78．5

38．4

117．2

101．6

請回答下列問題：

（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制備實驗中，下列儀器最不可能用到的是        。（填字母）

a．圓底燒瓶    b．量筒    c．錐形瓶    d．布氏漏斗            

（2）溴代烴的水溶性        （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是           

                                                             。

（3）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在         （填“上層”、“下層”或“不分層”）。

（4）制備操作中，加入的濃硫酸必需進行稀釋，起目的是            。（填字母）

a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成         b．減少Br2的生成

c．減少HBr的揮發(fā)                 d．水是反應(yīng)的催化劑            

（5）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是            。（填字母）

a．NaI    b．NaOH    c．NaHSO3    d．KCl            

（6）在制備溴乙烷時，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于                ；但在制備1-溴丁烷時卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是                            。

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來源：2012年人教版高中化學(xué)選修6 2.2 物質(zhì)的制備練習(xí)卷（解析版） 題型：填空題

實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表。請回答有關(guān)問題。

化合物

密度/g·cm－3

沸點/℃

溶解度/100 g水

正丁醇

0.810

118.0

9

冰醋酸

1.049

118.1

∞

乙酸正丁酯

0.882

126.1

0.7

Ⅰ.乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備

在干燥的50 mL圓底燒瓶中，裝入沸石，加入11.5 mL正丁醇和9.4 mL冰醋酸，再加3～4滴濃硫酸。然后安裝分水器(作用：實驗過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水)、溫度計及回流冷凝管，加熱冷凝回流反應(yīng)。

(1)本實驗過程中可能產(chǎn)生多種有機副產(chǎn)物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：______________、______________。

(2)實驗中為了提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率，采取的措施是________________、________________。

Ⅱ.乙酸正丁酯精產(chǎn)品的制備

(1)將乙酸正丁酯粗產(chǎn)品用如下操作進行精制：①水洗�、谡麴s�、塾脽o水MgSO4干燥　④用10%碳酸鈉溶液洗滌，正確的操作步驟是__________(填字母)。

A．①②③④                           B．③①④②

C．①④①③②                         D．④①③②③

(2)將酯層采用如下圖所示裝置蒸餾。

①寫出上圖中儀器A的名稱______________，冷卻水從__________口進入(填字母)。

②蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在__________左右。

Ⅲ.計算產(chǎn)率

測量分水器內(nèi)由乙酸與正丁醇反應(yīng)生成水的體積為1.8 mL，假設(shè)在制取乙酸正丁酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失，且忽略副反應(yīng)，計算乙酸正丁酯的產(chǎn)率為__________。

 

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊答案